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Synthesis of aza-macrocycles by palladium-catalyzed dehydrative allylation = 팔라듐 촉매를 사용한 탈수 알릴 치환반응에 의한 질소헤테로거대고리의 합성
서명 / 저자 Synthesis of aza-macrocycles by palladium-catalyzed dehydrative allylation = 팔라듐 촉매를 사용한 탈수 알릴 치환반응에 의한 질소헤테로거대고리의 합성 / Seoyoung Lee.
저자명 Lee, Seoyoung ; 이서영
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 2020].
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8036831

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학술문화관(도서관)2층 패컬티라운지(학위논문)

MCH 20015

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초록정보

Nitrogen-heterocycles are of great interest in the pharmaceutical industry because they are found in many biologically active compounds. The study of small rings with Nitrogen-heteroatoms is relatively well known because of the stability of this structure, but the study of macrocyclic molecules with Nitrogen-heteroatoms is still a big challenge. In this dissertation, a dehydrative substitution study of allyl alcohol and nitrogen heteromolecules by palladium-briphos catalyst was carried out. Through this allylation, aza-macrocycles could be well synthesized. Briphos ligands, which have very good π-electron acceptor properties, form complexes with palladium, and show very good reactivity to dehydrative allyl substitution reactions. The hydroxyl group was taken as a leaving group to enable double substitution using 1,4-dihydroxy-2-butene, which was conceived from allyl alcohol leaving the water. Furthermore, macrocyclic molecules having hetero atoms could be synthesized using a product made by replacing 1,4-dihydroxy-2-butene twice at the end of a nucleophile.

질소 헤테로 고리는 생물 활성을 띤 화합물에서 많이 발견되기 때문에 제약산업에서 큰 관심을 끌고 있다. 질소 헤테로 원자를 가진 작은 크기의 고리들에 대한 연구는 이 구조의 안정성 때문에 상대적으로 많이 알려져 있으나, 질소 헤테로 원자를 하진 거대고리분자들에 대한 연구는 아직도 큰 과제 중 하나이다. 본 학위논문에서는 팔라듐-브리포스 촉매에 의한 알릴 알코올과 질소 헤테로 분자의 탈수 치환반응을 통해 질소 헤테로 거대고리의 합성에 대한 연구를 수행하였다. 매우 좋은 파이 전자 받개 성질을 지니고 있는 브리포스 리간드가 팔라듐과 착화합물을 형성하여, 탈수 알릴 치환 반응에 매우 좋은 반응성을 나타냈다. 하이드록실 그룹을 이탈기로 가져 물을 이탈하는 알릴 알코올로부터 착안한 1,4-다이하이드록시-2-butene을 사용하여 두 자리 치환을 가능하게 하였다. 더 나아가, 친핵체의 말단에 1,4-다이하이드록시-2-butene을 두 번 치환시켜 만들어진 생성물을 이용하여 질소헤테로 원자를 가진 거대고리분자를 합성할 수 있었다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MCH 20015
형태사항 i, 47 p. : 삽도 ; 30 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 이서영
지도교수의 영문표기 : Hyunwoo Kim
지도교수의 한글표기 : 김현우
Including appendix.
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 References: p. 23-24
주제 N-heterocycles
macrocycle ring
palladium
hydroxyl group
dehydrative coupling
allyl alcohol
allylic substitution
briphos
질소 헤테로 고리
거대고리분자
팔라듐
하이드록실기
탈수반응
알릴 알코올
알릴 치환반응
브리포스
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