Nitrogen-heterocycles are of great interest in the pharmaceutical industry because they are found in many biologically active compounds. The study of small rings with Nitrogen-heteroatoms is relatively well known because of the stability of this structure, but the study of macrocyclic molecules with Nitrogen-heteroatoms is still a big challenge. In this dissertation, a dehydrative substitution study of allyl alcohol and nitrogen heteromolecules by palladium-briphos catalyst was carried out. Through this allylation, aza-macrocycles could be well synthesized. Briphos ligands, which have very good π-electron acceptor properties, form complexes with palladium, and show very good reactivity to dehydrative allyl substitution reactions. The hydroxyl group was taken as a leaving group to enable double substitution using 1,4-dihydroxy-2-butene, which was conceived from allyl alcohol leaving the water. Furthermore, macrocyclic molecules having hetero atoms could be synthesized using a product made by replacing 1,4-dihydroxy-2-butene twice at the end of a nucleophile.
질소 헤테로 고리는 생물 활성을 띤 화합물에서 많이 발견되기 때문에 제약산업에서 큰 관심을 끌고 있다. 질소 헤테로 원자를 가진 작은 크기의 고리들에 대한 연구는 이 구조의 안정성 때문에 상대적으로 많이 알려져 있으나, 질소 헤테로 원자를 하진 거대고리분자들에 대한 연구는 아직도 큰 과제 중 하나이다. 본 학위논문에서는 팔라듐-브리포스 촉매에 의한 알릴 알코올과 질소 헤테로 분자의 탈수 치환반응을 통해 질소 헤테로 거대고리의 합성에 대한 연구를 수행하였다. 매우 좋은 파이 전자 받개 성질을 지니고 있는 브리포스 리간드가 팔라듐과 착화합물을 형성하여, 탈수 알릴 치환 반응에 매우 좋은 반응성을 나타냈다. 하이드록실 그룹을 이탈기로 가져 물을 이탈하는 알릴 알코올로부터 착안한 1,4-다이하이드록시-2-butene을 사용하여 두 자리 치환을 가능하게 하였다. 더 나아가, 친핵체의 말단에 1,4-다이하이드록시-2-butene을 두 번 치환시켜 만들어진 생성물을 이용하여 질소헤테로 원자를 가진 거대고리분자를 합성할 수 있었다.
