Nitrogen-containing heterocycles are the most abundant core scaffolds found in a myriad of bioactive compounds. In this regard, the development of site-selective functionalization of nitrogen-containing cyclic compounds is important in that this methodology has provided the efficient and straightforward synthetic route to effectively preparing the diverse classes of valuable compounds. This dissertation describes the Ir(III)-catalyzed site-selective C-H amidation of indole substrates using organic azides as a nitrogen source. Also, the important factors controlling site-selectivity are examined with the understanding of reaction mechanism using computational and statistical methods. In addition to method in diversifying the functional groups of the N-heterocycles, the method for structural diversification of saturated cyclic amine compounds using difluorocarbene has been developed.
질소를 포함한 헤테로 고리 화합물은 많은 생물 활성 화합물에서 가장 많이 발견되는 핵심 분자이다. 이러한 이유로, 이들의 위치선택적인 결합 활성화 방법의 개발은 효율적이고 다양한 화합물로의 간단한 합성 경로를 제공한다는 점에서 중요하다. 본 연구에서는 이리듐 촉매 하에서 아자이드를 질소원으로 사용한 인돌의 위치선택적인 탄소-수소 아미드화 반응 개발에 대해 다루며, 계산 화학 및 통계 방법론을 이용한 이들의 반응 메커니즘 연구를 통해 위치 선택성을 조절하는 요인에 대해서도 고찰한다. 또한, 질소를 포함한 헤테로 고리 화합물에서의 기능적 다양화 방법 개발과 더불어, 디플로로카벤을 이용한 포화된 고리형 아민 화합물의 효율적인 구조적 다양화 방법의 개발에 대해서도 기술한다.
