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Preparation of trifluoromethylated allylic and homoallylic alcohols from trifluoroacetaldehyde and organometallic compounds = $CF_3$기를 포함한 알릴릭과 호모알릴릭 알콜의 합성
서명 / 저자 Preparation of trifluoromethylated allylic and homoallylic alcohols from trifluoroacetaldehyde and organometallic compounds = $CF_3$기를 포함한 알릴릭과 호모알릴릭 알콜의 합성 / Moon-Gyu Koh.
저자명 Koh, Moon-Kyu ; 고문규
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1983].
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DAC 8310

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초록정보

Ethyl 4, 4, 4-trifluoro-2-substituted-3-hydroxybutyrate have been synthesized by the Reformatsky-type reaction between trifluoroacetaldehyde and α-substituted bromoacetate in tetrahydrofuran with ultrasonic irradiation. The dehydration of hydroxy esters to ethyl 4, 4, 4-trifluorocrotonate have been carried out with phosphorus pentoxide. $\gamma$-Trifluoromethylated allylic alcohols were prepared from the reduction of ester to alcohols with lithium aluminum hydride and aluminum chloride. α-Trifluoromethylated allylic alcohols have been derived by the Grignard reaction between vinyl bromide and trifluoroacetaldehyde under ultrasonic irradiation at the mild condition. The reactions of allylmetallic compounds derived from zinc, cadmiun, manganese, chromium (II) with perfluoroaldehyde under ultrasonic irradiation resulted in the formation of homoallylic alcohols with high degree of stereoselectivity. The stereoselective synthesis of α-trifluoromethyl allylic alcohols utilizing the hydromagnesation of 1, 1, 1-trifluoro-4-substituted-3-butyn-2-ol have been sucessfully carried out. We also have examined the phenylation of 1, 1, 1-trifluoro-3-buten-2-ol and 1, 1, 1-trifluoro-4-penten-2-ol catalyzed by palladium acetate.

$\gamma$ 위치에 $CF_3$ 기가 있는 알릴릭 알콜의 합성은 트리풀루오로아세트 알데하이드와 α-브로모아세테이드와의 Reformatsky 반응으로 초음파 조사하에서 반응시켜 하이드록시에스터를 합성하였고 $P_2O_5$ 로 탈 수 한 후 $LiAlH_4$ 와 $AlCl_3$ 로 환원시켜 $\gamma$ 위치에 $CF_3$ 기가 치환되어 있는 알릴 알콜을 생성하였다. α 위치에 $CF_3$ 기가 결합되어 있는 알릴 알콜은 비닐브로마이드와 트리플루오로아세트알데하이드와의 Grignard 반응을 초음파 존재 하에서 수행하여 높은 수율로 합성하였다. α 위치에 $CF_3$ 기가 치환되어 있는 호모알릴 알콜은 초음파 존재하에서 알릴브로마이드와 트리플루오로 아세트알데하드를 Zn, Cd, $C_2CL_2$, Mn 등의 금속을 사용하여 입체적 선택성이 높은 화합물을 합성하였다. α 위치에 $CF_3$ 기가 포함되어 있는 알릴 알콜을 합성하는 다른 방법으로는 α-트리플루오로-$\gamma$-아이놀을 하이드로 마그네이션에 의하여 입체적으로 (E)-형태의 치환된 선택성이 높은 알릴 알콜을 합성할 수가 있었다. 또한 알릴 알콜과 호모알릴 알콜을 팔라디움 촉매를 사용하여 페닐레이션을 시키면 선택적으로 치환 반응이 일어나 페닐그룹이 치환된 알릴 알콜과 케톤 그리고 호모알릴 알콜을 얻었다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {DAC 8310
형태사항 vii, 80 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 고문규
지도교수의 영문표기 : Sam-Kwon Choi
지도교수의 한글표기 : 최삼권
학위논문 학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 73-79
주제 Organometallic compounds.
화학 합성. --과학기술용어시소러스
유기 금속 반응. --과학기술용어시소러스
유기 화합물. --과학기술용어시소러스
Organic compounds --Synthesis.
Aldehydes.
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