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Synthesis of vinylic tellurides and synthetic applications = 바이닐 텔루라이드의 합성 및 유기합성에의 응용
서명 / 저자 Synthesis of vinylic tellurides and synthetic applications = 바이닐 텔루라이드의 합성 및 유기합성에의 응용 / Jin-Wuk Sung.
저자명 Sung, Jin-Wuk ; 성진욱
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 1997].
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초록정보

To a solution of alkenyl zirconocene, which was conveniently generated in situ by the hydrozirconation of alkyne, was added phenyltellurenyl iodide. After hydrolysis, E-vinylic tellurides were isolated. Hydrozirconation of acetylenic tellurides afforded the first examples of 1, 1-bimetalloalkenes of tellurium and zirconium. Z-vinylic tellurides were obtained after hydrolysis of these intermediates. These 1,1-bimetalloakenes reacted with acyl halides to obtain (Z)-α-organotelluro-α,β-unsaturated carbonyl compounds via Zr-Cu transmetalation. Ketene organyltelluroacetals were obtained stereoselectively by the hydrozirconation of acetylenic tellurides and then transmetalation using organyltellurenyl iodides. Transmetalation of ketene telluroacetals was performed by using n-BuLi. 1,1-Bimetalloalkenes of Sn/Te and Sn/Se were obtained stereoselectively by the hydrozirconation of acetylenic stannanes and then transmetalation using organyltellurenyl iodides or phenylselenenyl bromide. Transmetalation of 1,1-Bimetalloalkenes of Sn/Te and Sn/Se was performed by using n-BuLi. Trans metalation of 1-trialkylstannylvinylic selenides shows very high yields and stereospecificity with electrophiles. Reaction of zirconacyclopentadienes with phenyltellurenyl iodide gave tellurophene via unusual rearrangement of zirconium complex. 1-Substituted (1E, 3E)-1,3-butadienyl phenyl tellurides and internal vinylic tellurides were synthesized stereoselectively using the preferential migration of the alkenyl or alkyl group from boron to the adjacent alkynyl carbon atom.

알킨을 하이드로지르코네이션하여 얻은 알켄닐 지르코노신 용액에 페닐텔루렌닐 아이오다이드를 첨가하여 E-바이닐 텔루라이드를 좋은 수율로 합성하였다. 아세칠렌닉 텔루라이드를 하이드로지르코네이션하여 텔루리움과 지르코니움을 포함한 1,1-바이메탈로알켄을 처음으로 합성하였다. 이 중간체를 산성 수용액으로 처리하여 Z-바이닐 텔루라이드를 좋은 수율로 합성하였다. 또한 이 중간체를 Zr-Cu금속치환 반응을 통하여 아실 할라이드와 반응시켜 a 위치에 텔루로 작용기로 치환된 a,b-불포화 카보닐 화합물을 합성하였다. 텔루리움과 지르코니움을 포함한 1,1-바이메탈로알켄 중간체를 오가닐텔루렌닐 아이오다이드로 처리하여 케텐 텔루로아세탈을 입체 선택적으로 합성하였으며, 합성된 케텐 텔루로아세탈의 부칠리튬과의 반응을 통해 반응성을 연구하였다. 틴과 텔루리움, 틴과 셀레니움을 포함한 1,1-바이메탈로알켄을 아세칠렌닉 스타난을 하이드로지르코네이션하고 텔루렌닐 아이오다이드 또는 셀렌넨닐 브로마이드로와 반응시켜 입체 선택적으로 합성하였으며, 이들의 리튬으로의 치환 반응성을 연구 하였다. 지르코나사이클로펜타다이엔의 페닐텔루렌닐 아이오다이드와의 반응은 특이한 재배치 반응을 통하여 텔루로펜을 생성하였다. 콘쥬게이티드 부타다이엔닐 텔루라이드와 인터널 텔루라이드는 보론의 알켄닐 그룹 또는 알킬 그룹의 인접한 알킬 그룹으로의 이동을 통하여 입체 선택적으로 합성하였다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {DCH 97019
형태사항 iii, 108 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 성진욱
지도교수의 영문표기 : Dong-Young Oh
지도교수의 한글표기 : 오동영
수록 잡지명 : "Stereo-and regioselective preparation of vinyl tellurides via alkenyl zirconocenes". Tetrahedron Letters. Elsevier Science Ltd, vol. 36, no. 9, 1503-1504 (1995)
수록 잡지명 : "First example of 1,1-bimetalloalkenes of tellurium and zirconium: application for stereoselective preparation of (Z)-a-organotelluro- a,b-unsaturated carbonyl compounds". Tetrahedron Letters. Elsevier Science Ltd, vol. 37, no. 42, 7537-7540 (1996)
수록 잡지명 : "Stereoselective synthesis of ketene telluroacetals via hydrozirconation of acetylenic tellurides". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. The royal society of chemistry, 591-592 (1997)
학위논문 학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 98-108
주제 Vinylic telluride
Tellurium compound
Hydrozirconation
Transmetalation
바이닐 텔루라이드
텔루리움 화합물
하이드로지르코네이션
트랜스 메탈레이션
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