The importance of reactions for introducing functional groups site-selectively to heterocyclic compounds has been increased from the past to the present. According to these demands, reactions using pyridinium salts have been developed to date. However, in the site-selective functionalization of heteroarenes, disadvantages, such as multiple pre-functionalization steps, unnecessary procedures, and less atom-economic reactions, are increasingly drawing attention. This thesis describes two reactions about the site-selective C−H functionalization of heteroarenes via one-pot reaction strategies in order to overcome these limitations. In Chapter 1, the regioselective functionalization reaction is introduced by using heteroarene N-oxides, which were discarded as waste in the previous research, enabled by a traceless nucleophile strategy. Also, in the workup step of sequential process, it explains how to enable a new reaction at the same time as the end of previous reaction. Chapter 2 introduces the more efficient merging of two successive reactions in one-pot to develop the remote C−H functionalization away from original functional group. In this process, it introduces cascade reactions initiated by the selective cleavage of N−O bond without external requirements by controlling the properties of the leaving group.
헤테로고리 화합물의 위치선택적으로 작용기를 도입하는 반응들의 중요성은 과거부터 계속 증가하고 있다. 그 요구에 따라 피리디늄 염을 이용한 반응들이 현재까지 개발되었다. 그러나, 피리디늄 염의 합성 및 위치선택적 작용화 반응에 있어서 여러 번의 선 기능화 작업, 불필요한 과정, 그리고 경제적이지 못한 반응이라는 한계점이 주목받고 있다. 본 학위논문은 이러한 한계점을 극복하고자 한 용기 내 반응 전략을 통한 헤테로고리 화합물의 위치선택적 탄소−수소 기능화 반응에 관한 연구를 기술하였다. 1장에서는 헤테로아레늄 염에 흔적을 남기지 않는 친핵체를 도입하여 본래의 반응에서 불필요한 부분으로써 버려지던 헤테로고리 화합물을 새롭게 이용하여 위치선택적으로 기능화하는 반응을 소개한다. 또한, 반응을 끝맺는 일련에 과정에 있어서, 기존 반응의 끝과 동시에 새로운 반응을 가능하게 하는 방법에 대해 설명한다. 2장에서는 작용기에서 멀리 떨어진 곳의 탄소-수소 기능화 반응을 개발하기 위해, 좀 더 효율적으로 한 용기 내에서 일어나는 연속적인 두 반응들의 융합하는 방법을 설명한다. 이 과정에서 이탈기의 특징을 조절하여, 외부적인 작용 없이 질소-산소 결합을 선택적으로 끊어 연속적인 반응들이 진행되는 과정에 대해 소개한다.
