The highly strained bowl-shaped pentacyclic structure of herquline A has rendered it one of the most difficult problems in organic synthesis yet to be solved. Herquline A remains as a four-decade-old challenge in the synthetic community and has been well documented in 5 Ph.D. dissertations and 6 reports on its simpler congeners. The uniqueness of herquline A arises from the C-N bond connectivity and the key challenge is to form the mentioned C-N bond through unique and inventive synthetic strategies. Through the recently proposed biosynthesis of herqulines A, B, and C by Tang and coworkers, these compounds have been re-highlighted in the synthetic community, and the quest to access herquline A continues. In this thesis, through innovative and novel synthetic routes, we for the first time, showcase the first pentacyclic structure of herquline A. Moreover, we highlight the synthesis of 1-hydroxyherquline A and the scope for the reactivities of 1-hydroxyherquline A for the completion of the total synthesis.
허큘린 A의 심하게 변형된 그릇 모양의 5환 구조는 유기 합성에서 아직 해결되 않은 가장 어려윤 문제 중 하나입니다. 허큘린 A의 합성과 관련된 문제는 5개의 박사 학위 논문 및 6개의 구조적으로 더 단순한 동족체의 합성논문에 자세히 기재 되있다. 본 학위논문에서는 허큘린 A의 전합성을 완료 하기 위해 혁신적이고 참신한 합성 경로를 통해 처음으로 허큘린 A의 첫번째 5 환 구조 합성을 보여줍니다. 또한, 우리는 1-하이드록시허큘린 A의 합성을 보여주고 허큘린 A의 완성을 위한 반응성 범위를 강조합니다.
