While attempting to synthesize the β-amino phosphonate from reduction of β-enamino phosphonate intermediate, it was found that selective dephosphorylation of β-enamino phosphonates occured by $LiAlH_4$ and the corresponding ketones were produced. Also it was proved that β-keto phosphonate, as an analog of β-enamino phosphonate, undergoes dephosphorylation under the same conditions.
To gain insight about the mechanism of this reaction, several experiments were carried out as depicted and plausible mechanism was proposed.
Several reductants were examined to find the optimun conditions, and $LiAlH_4$ gave the best result.
In conclusion, dephosphorylation reaction of β-enamino phosphonate can be used as a good method to prepare ketones from aromatic nitriles.
베타 엔아민 포스포네이트의 환원반응을 이용하여 베타 아미노포스포네이트를 합성하려는 도중, 우리는 리튬 알루미늄 하이드라이드를 가했을때 베타 엔아민 포스포네이트의 선택적인 탈인화 반응이 일어나는 것을 확인하였다. 또한 우리는 베타 엔아민 포스포네이트와 유사한 베타케토 포스포네이트도 같은 조건에서 탈인화반응이 진행됨을 확인하였다.
반응의 기작에 대한 실마리를 얻기위하여 그림에 설명된 바와같은 몇가지 실험을 수행하고, 예상되는 기작을 제시하였다.
우리는 최상의 반응조건을 알아내기위해 여러가지 환원제를 적용하였으나 리튬 알루미늄 하이드라이드의 경우가 최고의 결과를 보여주었다.
결론적으로, 엔아민 포스포네이트의 탈인화 반응은 방향족 나이트릴 화합물로부터 케톤을 합성하는데에 좋은 방법이 될수있다.
