The chemoselective allylation of carbonyl compounds via sulfonium salts has been investigated. Reaction of an equimolar mixture of an aldehydo group and a keto group with dimethyl sulfide and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate affords selective allylation of the aldehydo group in high yields but the reaction between aldehydo group and cyclohexanone shows a moderate chemoselectivity. High chemoselectivities have been Enones and ketones.
Chemoselective reactions of acyclic acetals in the presence of cyclic acetals have been studied. Allylation, cyanation and azidation of acyclic acetals in the presence of cyclic acetals of ketones and aldehydes using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate have been achieved higher selectivities and yields than those using other Lewis acid ($TiCl_4$, $BF_3\cdot OE_2$) at low temperature.
술포늄 염을 이용하여 카르보닐 화합물의 화학선택적 알릴화 반응에 대해 연구하였다. 알데히도 그룹과 케토 그룹의 동당량 혼합물에 황화 디메틸과 트리메틸실릴 트리플레이트를 반응시켜 높은 수득률과 알데히도 그룹에 대한 절대적인 선택성을 얻었다. 그러나, 알데히도 그룹과 시클로헥산온사이의 반응은 다른 반응에 비해 좋지 않은 선택성을 보였다. 엔온과 케톤, 엔알과 케톤사이의 반응에서도 높은 수득률과 선택적 알릴화 반응을 보였다.
환상 아세탈의 존재하에서 비환상 아세탈의 화학선택적 반응에 대해서도 연구하였다. 케톤이나 알데히드의 환상 아세탈의 존재하에서 비환상 아세탈의 트리메틸실릴 트리플레이트에 의한 알릴화, 시아나화, 아지드화 반응은 $TiCl_4$과 $BF_3\cdot{Et_2}O$를 사용한 반응에서 보다 좋은 선택성을 저온에서 보인다.
