We coined the term “post-iboga” alkaloids for secondary metabolites that are biosynthetically downstream of iboga-type alkaloids with rearranged indole and/or isoquinuclidine scaffolds. We took one step further and categorized the post-iboga alkaloids into five types based on their mode of biosynthetic derivatization from the iboga framework. While there have been extensive synthetic studies on type I post-iboga alkaloids with a cleaved C16−C21 bond from the iboga scaffold exemplified by vinblastine and cleavamine, syntheses of other types of post-iboga alkaloids have remained underdeveloped. We disclose the synthetic studies that led to the synthesis of type II post-iboga alkaloids voatinggine and tabertinggine with a cleaved N4−C21 bond from the iboga scaffold. Furthermore, we delineate full details that enabled the first synthesis of chippiine/dippinine-based type III post-iboga alkaloid dippinine B and dippinine C.
우리는 재배열된 인돌 그리고/또는 아이소퀴누클리딘 골격을 가진 이보가-타입 알칼로이드의 생합성 하류에 있는 이차 대사 산물에 대해서 “포스트-이보가”알칼로이드라고 정의를 내렸다. 우리는 한걸음 더 나아가 이보가 골격으로부터 생합성 유도체화의 방식에 따라 5가지 유형으로 분류를 하였다. 빈블라스틴과 클리브아민으로 대표되는 이보가 골격의 C16-C21 결합이 끊어진 타입 1 포스트-이보가 알칼로이드에 대한 광범위한 합성 연구가 보고되었지만, 다른 유형의 포스트-이보가 알칼로이드의 합성은 아직 미진한 상태로 남아있다. 우리는 이보가 골격의 N4-C21 결합이 끊어진 타입 2 포스트-이보가 알칼로이드인 보아틴진과 타바틴진의 합성 연구를 보였다. 또한, 우리는 치핀/디피닌 기반의 타입 3 포스트-이보가 알칼로이드인 디피닌 B와 디피닌 C의 최초 합성을 기술하였다.
