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Site-selective C-H functionalization of sulfocoumarin and pyridine derivatives = 설포큐마린과 피리딘 유도체의 위치선택적 탄소-수소 기능화 반응에 대한 연구
서명 / 저자 Site-selective C-H functionalization of sulfocoumarin and pyridine derivatives = 설포큐마린과 피리딘 유도체의 위치선택적 탄소-수소 기능화 반응에 대한 연구 / Namhoon Kim.
저자명 Kim, Namhoon ; 김남훈
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 2020].
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8035390

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학술문화관(도서관)2층 패컬티라운지(학위논문)

DCH 20015

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초록정보

Part 1. Regioselective palladium(II)-catalyzed aerobic oxidative Heck-type C3 alkenylation of sulfocoumarins. An efficient method for the direct C-H olefination of sulfcoumarins with a wide range of alkenes is developed. Moreover, $O_2$ was successfully utilized as the sole oxidant for the oxidative Heck reaction. This approach enables the rapid generation of various 3-alkenylated sulfocumarins. Part 2. Visible-light-induced remote C($sp^3$)-H pyridylation of sulfonamides and carboxamides. Visible-light-induced site-selective C($sp^3$)–H pyridylation of sulfonamides and carboxamides has been accomplished using N-amidopyridinium salts as both amido radical precursors and pyridine sources under metalfree, mild reaction conditions. The N-centered radicals generated by the single-electron reduction of Namidopyridinium substrates undergo selective 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) to form alkyl radical intermediates. Remarkably, excellent C4-selectivity in radical trapping with pyridinium salts is observed for the generated primary, secondary, and tertiary alkyl radicals to ultimately provide synthetically valuable $\delta$-pyridyl sulfonamides and $\gamma$-pyridyl carboxamides. The utility of this powerful platform is further demonstrated by offering a practical approach for the late-stage functionalization of complex amide derivatives.

파트 1. 팔라듐 촉매를 이용한 설포큐마린의 위치선택적 활성화 반응 팔라듐 촉매 하에서 다양한 형태의 알킨을 이용한 설포큐마린의 위치선택적 활성화 반응을 개발하였다. 이 반응은 산화 헥 반응에서 필요한 산화제를 산소로만 사용하고, 추가적인 다른 산화제를 사용하지 않았다. 이 반응을 통해 설포큐마린 유도체를 위치선택적으로 활성화 하여 다양한 형태로 합성할 수 있다. 파트 2. 가시광선을 이용한 설폰아마이드와 카복사마이드의 원격 C($sp^3$)-H 피리딘화 반응 가시광선을 이용한 설폰아마이드와 카복사아마이드의 위치선택적 C($sp^3$)-H 피리딘화 반응을 개발하였다. 이 반응은 N-아미도피리디늄염을 아미도 라디칼 전구체와 피리딘 공급원으로 사용하고, 금속을 사용하지 않음으로써 반응 조건을 순화하였다. N-아미도피리디늄염을 단일 전자 환원시켜 만든 질소 중심 라디칼은 선택적으로 1,5-수소 원자 이동을 통해 알킬 라디칼 중간체를 형성할 수 있다. 일차, 이차, 삼차 알킬 라디칼 중간체는 피리딘의 탄소 4번위치에 선택적으로 도입됨으로써 $\delta$-피리딜화 설폰아마이드와 $\gamma$-피리딜화 카복사아마이드를 합성할 수 있다. 이 반응을 이용하여 복잡한 생체활성 분자의 늦은 단계 활성으로 다양한 피리딜화 유도체를 합성할 수 있다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {DCH 20015
형태사항 i, 110 p. : 삽도 ; 30 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 김남훈
지도교수의 영문표기 : Sungwoo Hong
지도교수의 한글표기 : 홍승우
수록잡지명 : "Visible-Light-Induced Remote C(sp3)–H Pyridylation of Sulfonamides and Carboxamides". Organic Letters, (2019)
수록잡지명 : "Regioselective palladium(II)-catalyzed aerobic oxidative Heck-type C3 alkenylation of sulflcoumarins". Organic Chemistry Frontiers, 2, 1621-1624(2015)
학위논문 학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Including references.
주제 Sulfocoumarin
Pyridine
Palladium
Visible-light
C-H functionalization
Site-selective
설포큐마린
피리딘
팔라듐
가시광선
탄소-수소 활성화
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