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1. studies on asymmetric total synthesis of rhodonoids C and D, 2. total synthesis of attenols A and B = 1. 로도노이드 C와 D의 비대칭 전합성에 대한 연구 2. 아테놀 A 와 B의 전합성에 대한 연구
서명 / 저자 1. studies on asymmetric total synthesis of rhodonoids C and D, 2. total synthesis of attenols A and B = 1. 로도노이드 C와 D의 비대칭 전합성에 대한 연구 2. 아테놀 A 와 B의 전합성에 대한 연구 / Yuhyeon Ro.
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 2019].
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Although rhodonoids are made in nature through the same intermediates, they have different ee% values for each rhodonoid. Although all of the rhodonoids have been synthesized in previous papers, they have all been reported as racemic compounds and did not explain why the ee% value in nature is different. However, in the previous paper, the synthesis of rhodonoid D was made as minor product to the synthesis of rhodonoid C, and thus the synthesis of rhodonoid D as major product was successful. In addition, ee% value of the rhodonoid Along with the first successful asymmetric synthesis, we can get a clue to find out how the synthesis path in nature proceeds. Thus, when rhodnoids A, C, D, and G are produced, they start from the same compound. This precursor has been successfully synthesized using this catalyst, and the asymmetric synthesis of rhodonides C and D It was successful. Attenol A and B are compounds separated from the shellfish called Pinna attenuate, each having a [5,6] -spiroketal, 6,8-DOBCO structure. In the past, many groups have successfully synthesized athenol A and B. However, these papers succeeded in obtaining atenol A and B as a mixture, or synthesizing only atenol A or B. However, since atenol A and B can be isomerized to each other and they will be synthesized in the same precursor in nature, it has been suggested that the synthesis is carried out in the nature of the progress of synthesis. The aim was to make atenol A and B through the cyclization reaction using the gold catalyst in the precursor having the gold catalyst.

로도노이드는 자연상에서 같은 중간체를 거쳐 만들어짐에도 불구하고, 로도노이드들 마다 각기 다른 ee%값을 가지고 있다. 이전 논문들에서 로도노이드가 전합성이 된 바 있지만, 모두 라세미화합물로 전합성이 발표되었고, 자연상에서의 ee%값이 다른 이유를 설명해주고 있지 않았다. 그런데 이전 논문에서 로도노이드 D를 합성한 반응을 보면, 로도노이드 C를 만들 때 소량으로 만들어진 반응이었기 때문에 로도노이드를 주 생산물로 합성하는 것을 성공하였고, 또한 로도노이드를 비대칭전합성을 통해 자연상에서의 ee%값이 다름을 알아보고자 하였다. 처음으로 성공한 비대칭 전합성과 더불어 자연상에서의 합성경로가 어떻게 진행이 되는지 알아낼 수 있는 핵심단서를 얻을 수 있을 것이다. 그리하여 로도노이드 A와 C, D, G가 만들어질 때 같은 compound에서부터 시작이 되는데 이 전구체를 이 전구체를 촉매를 이용하여 합성하는 데에 성공하였고, 이를 바탕으로 로도노이드 C와 D의 비대칭 전합성을 성공하였다. 아테놀 A와 B는 피나 아페 뉴에이트라는 조개류에서 분리된 화합물로, 각각 [5,6]-스파이로케탈, 6,8-DOBCO 구조를 가진다. 과거 많은 그룹에서 아테놀 A와 B를 전합성에 성공한적이 있다. 하지만 이 논문들은 아테놀 A와 B를 mixture로 얻거나, 아테놀 A만 혹은 B만 합성하는 것에 성공하였다. 그런데 아테놀 A와 B는 서로 이성질화 반응이 가능하며, 자연상에서는 같은 전구체에서 합성이 될 것이기 때문에, 자연상에서 합성이 진행되는 것을 모티브로 하여 합성을 하는 것을 제안했고, 같은 알카인 그룹과 하이드록실기를 가지는 전구체에서 각각 금 촉매를 이용한 고리화 반응을 통해 아테놀 A와 B를 만드는 것을 목표로 했다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MCH 19013
형태사항 i, 37 p. : 삽도 ; 30 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 노유현
지도교수의 영문표기 : Hee-Yoon Lee
지도교수의 한글표기 : 이희윤
Including appendix
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Including references
주제 Rhodonoid
asymmetric synthesis
biomimetic synthesis
attenol
gold catalyst
로도노이드
비대칭 전합성
생합성
아테놀
금 촉매
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