Small-molecular fluorescent probes are increasingly promising in modern aspects of the scientific fields such as chemistry, biology, materials science, biomedical fields, and interfacing fields. These probes are used extensively for biological cellular imaging; they are simple, easy to operate, respond rapidly and are non-invasive. The development of detection techniques that are selective, sensitive, and rapid in response are necessary and may take on a multitude of different molecular designs. Thus, molecular-level probes have showed great promise during the last decade in the detection of biological analytes such as reactive oxygen/nitrogen species (ROS/RNS) including superoxide ($O_2^{\cdot-}), hypochlorite ($OCl^-$), hydrogen peroxide ($H_2O_2$), hydroxyl radical ($^\dotOH$), peroxynitrite ($ONOO^-$), and nitric oxide (NO), as well as biothiols such as cysteine (Cys), homocysteine (Hcy) and glutathione (GSH) in living biological systems. These biological species are thought to play important roles for normal physiological processes; an overproduction or deficiency of them can be indicative of cancer, neurodegenerative disease disorders such as Alzheimer’s and Parkinson’s disease etc. Herein, the details of the synthesis, screening, and biological studies and general application of small molecular probes will be discussed in this thesis.
In chapter 1, the comprehensive introduction of fluorescence and bio-analytes are explained. In chapter Ⅱ, the probes for the selective detection of biothiols are presented as a priority. As a strategy for the detection of biothiols, the phenylselenium, propionate and acrylate groups were exploited. In chapter 3, the oxidative property of selenium was used for the selective detection of hypochlorite over other ROS. For research efforts regarding selective RNS sensing, the phosphinate group was employed; it can be cleaved under the reaction with peroxynitrite.
‘형광화학센서’는 최근 화학의 한 분야로서 자리잡았다. 형광을 지니는 작은 분자를 이용하여 목표하는 물질을 탐측하는 ‘프로브’의 역할은 현대 과학의 다양한 분야, 특히 화학, 생명과학, 재료과학, 의학과학 등에 지대한 영향을 미치고 있다. 프로브들은 특히 생명과학 및 의학과학에서 생체의 특정 기관 및 세포내의 세포소기관 등을 이미지화하는데 있어 많이 사용되고 있다. 이는 프로브를 이용한 형광검출방법이 다른 검출방법에 비해 시각화하기 쉽고 빠르며 생체내에 큰 영향을 주지 않는 장점 때문이다. 최근들어 이러한 형광탐측 및 형광화학센서 분야는 크게 팽창하여, 다방면의 강점을 가지는 형광 센서들이 계속적으로 개발되고 있지만 선택성, 민감도, 빠른 반응 등의 장점을 가지는 프로브의 지속적인 개발은 여전히 필요하다.
형광을 이용한 체내의 활성산소/질소나 바이오티올 등을 실제 살아있는 생명체속의 작은 분자를 관찰하려는 노력 또한 이어지고 있다. 이와 같은 작은 분자들은 실제로 생체내에서 다양한 역할들을 하고 있으므로 그 존재여부와 농도는 매우 중요하다고 할 수 있다. 매우 작은 분자 단위의 물질이지만 이 분자들의 과잉과 부족은 다양한 질병의 원인이 된다고 알려져 있다. 그 예로는 암, 알츠하이머 질병, 파킨슨 질병 등이 있다. 따라서 이러한 물질들과 관련된 질병 및 생체 연구를 하는데 있어서도 프로브는 큰 도움을 줄 수있다. 이 졸업논문에는 활성산소/질소, 바이오티올 분자들을 선택적으로 탐측하기 위한 형광탐측분자들의 합성, 분석, 이미지화 연구 등을 소개한다.
제 1장에서는 형광과 탐측 기법, 탐측목표물의 전반적인 소개를 한다. 제 2장에서는 바이오 티올을 선택적으로 탐지하는 프로브들을 소개한다. 이를 위한 전략으로는 페닐기를 가지는 셀레늄과 프로피온 에스테르기, 아크릴산염 등이 사용되었다. 제 3장에서는 셀레늄의 산화적 특징을 이용한 치아염소산의 선택적 탐지 그리고 인산류의 치환반응을 이용한 퍼옥시니트리트의 선택적 탐지를 소개하고 있다.
