For decades, fluorescence detection has been studied in various fields due to the fact that it is fast, easy to operate for biological cellular imaging. In particular, it is used extensively for bioimaging such as structure and organelles in the cell to elucidate the workings of biological systems. The probes which are used for fluorescence detection are used for small-molecule analytes and biomarkers largely. Probes which have various strong points and are developed continuously, the need to be selective, sensitive and reversible. Thus after synthesis we will list the advantages of our probes and will also allow the reader to consider some disadvantages of those systems with future directions in mind.
In Chapter 1, the goal was to develop a selective probe for nerve agent i.e., chemical warfare agent (CWA) which was involved in a recent political assassination of Kim Jong Nam as well as the civil war of Syria. Using oxime group, the probe which is selective to diethyl chlorophosphate (DCP) was synthesized. The probe undergoes a cyclization reaction with DCP in a fluorescent “turn-on”. Manner according to the equivalent of DCP, we can observe the ratiometric spectrum in emission intensity. Also, the detection in both liquid and gas phase is available.
In Chapter 2, we designed synthesized Reals-C and branched out probe which is selective to biothiol and reactive oxygen species (ROS) that are produced by the natural metabolism system. Abnormal concentration of the biothiol and ROS can cause various diseases such as cancer and neurodegenerative disease, etc. We developed a novel fluorescent probe: red emission through Michael addition with acryloyl group and sequent intramolecular cyclization reaction and large Stokes’ shift for cysteine (Cys). The cell study suggests that the probe is cell-permeable, successful in detecting fluorescence imaging of endogenous Cys in living cells.
지난 수십년 동안, 형광검출방법은 쉽고 빠르며 시각화하기 쉬운 특징들로 다양한 분야에서 연구되어왔다. 특히, 세포 내 구조와 세포 소기관 등의 이미징을 통해 생물학적 시스템의 이해를 돕는 데에 많이 사용되고 있다. 형광 검출에 사용되는 프로브들은 단 분자 혹은 바이오 마커의 검출에 주로 사용되고 있다. 다양한 장점을 가지는 형광 센서들이 지속적으로 개발되고 있지만 높은 선택성, 민감도에 장점을 가지는 프로브의 개발은 여전히 필요하다.
제 1장에서는, 김정남 암살사건, 시리아 내전 등으로 최근 주목받고 있는 신경 작용제 즉, 생화학무기를 타겟으로 설정하여 연구하였다. 옥심 작용기를 이용하여 모의 신경 작용제인 DCP에 선택적인 형광 센서를 합성하였다. 프로브가 DCP와 반응하여 고리화반응이 일어나며 형광을 발하게 된다. DCP의 당량에 따라서 비율 척도가 달라지는 것을 관찰할 수 있었으며, 기체와 액체 상에서의 검출이 가능하다.
제 2장에서는, 바이오티올과 체내 산소의 대사 과정에서 생성되는 활성산소종에 선택적인 센서를 디자인하고 합성하였다. 체내에서 이들의 농도가 비정상적으로 존재할 경우 암, 신경 퇴행성 질환 등의 다양한 질병을 유발한다. 프로브는 시스테인에 선택적이며 아크릴로일 그룹과의 마이클 첨가 반응, 이어서 연속적인 분자 내 고리화 반응을 통해 적색 빛을 방출하며 큰 스토크스 이동을 보인다.
