Developing efficient strategies for the synthesis of biologically active compounds is indisputably the most important topic in organic chemistry. This thesis describes experimental and computational studies on the site-selective catalytic reactions to enable efficient synthesis of functionalized quinolones, phosphorus-containing amino acid derivatives, and valuable cyclic compounds. Divergent C–C bond formation reactions of quinolones have been achieved by site-selective C–H activation using directing groups. Regiodivergent ring-opening cross-coupling of vinyl aziridines with phosphorus nucleophiles has been developed for the facile and efficient synthesis of enantioenriched phosphorus-containing amino acid derivatives. Moreover, synthetic methodologies involving C–H activation have been developed for construction of privileged ring systems including benzazepines, carbazoles, and lactones. Mechanistic investigations using density functional theory were also conducted to elucidate the reaction mechanism.
생리활성 분자의 효율적인 합성은 유기화학 분야에서 매우 중요한 과제이다. 본 학위논문에서는 크게 세 분류의 화합물의 합성을 위한 위치선택적 촉매반응법에 대해서 다루고자 한다. 첫째로 광범위한 생리활성을 지닌 퀴놀론 구조에 대하여 탄소–수소 결합 활성화와 반응 지향기를 전략으로 하여 위치선택적으로 탄소−탄소 결합을 형성하는 새로운 반응을 소개한다. 다음으로는 유용한 합성 중간체인 바이닐 아지리딘의 상이한 위치에 선택적으로 인 작용기를 도입하는 반응 개발을 통해, 인을 포함하는 아미노산 유도체의 효율적인 합성법을 제시한다. 또한, 위치선택적인 탄소–수소 결합 활성화를 이용한 고리화 반응으로 벤조아제핀, 카바졸, 그리고 락톤 등의 다양한 고리 화합물의 새로운 합성법을 보이고, 밀도범함수 계산에 기반하여 반응 메커니즘을 규명한다.
