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Facile Installation of amino functionality to phosphine oxides and quinoline oxides via direct C-H activation = 탄소-수소 결합 활성화를 통한 포스핀 옥사이드, 퀴놀린 옥사이드의 아미노 작용기 도입 방법 연구
서명 / 저자 Facile Installation of amino functionality to phosphine oxides and quinoline oxides via direct C-H activation = 탄소-수소 결합 활성화를 통한 포스핀 옥사이드, 퀴놀린 옥사이드의 아미노 작용기 도입 방법 연구 / Donghyeon Gwon.
저자명 Gwon, Donghyeon ; 권동현
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 2018].
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DCH 18009

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초록정보

Organophosphorus containing aniline functionalities and quinolines containing amino functionalities are important structural motif in various area. Nevertheless, organophosphorus and quinoline substrates had no efficient C-N bond introducing method yet. In this paper, we developed direct C-H amidation processes of organophosphorus and quinolines using P or N-oxide as stepping stone. This procedure was successfully applied for the first time to the asymmetric reaction giving rise to P-stereogenic center based on mechanistic consideration. Also, a practical amidating reagents were developed for 8-aminoquinolines. This approach is highly convenient to perform under mild conditions on the gram scale. Facile deprotection of the synthetically versatile amidating groups was achieved under the Pd-catalyzed transfer hydrogenation conditions with simultaneous deoxygenation of quinoline N-oxides, thus yielding 8-aminoquinolines in excellent overall efficiency.

아닐린 작용기를 포함하는 유기인 화합물과, 아미노 작용기를 포함하는 퀴놀린은 다양한 분야에서 중요한 화학 구조이다. 그럼에도 불구하고, 단순 유기인 화합물과 퀴놀린 기질에 대한 효과적인 탄소-질소 결합 도입 방법이 개발되어 있지 않다. 이 논문은, 유기인 화합물과 퀴놀린에 대하여 그 산소 연결부를 기반으로 하여 탄소-수소 결합의 아마이드화 반응을 보고한다. 본 반응은 유기 인 화합물에 대한 인-입체발생중심 도입에 성공적으로 적용되었고 메커니즘 연구로 이를 뒷받침한다. 또한 실용적인 아마이드화 시약을 개발하여 8-아미노퀴놀린의 효과적인 합성 루트를 보고한다. 이 반응은 순한 조건에서 쉽게 진행할 수 있으며, 수십 그램 단위로 증대된 규모로 재현 가능하다. 사용된 산소 연결부와 아마이드화 시약의 보호기는 한 단계의 고효율 반응으로 동시에 제거 가능하다. 이 연구가 유용한 인-질소 화합물과 아미노퀴놀린 합성 효휼 개선에 크게 기여하리라 기대한다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {DCH 18009
형태사항 i, 64 p. : 삽도 ; 30 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 권동현
지도교수의 영문표기 : Sukbok Chang
지도교수의 한글표기 : 장석복
수록잡지명 : "Dual Role of Carboxylic Acid Additive: Mechanistic Studies and Implication for the Asymmetric C-H Amidation". Tetrahedron, v.71, pp.4504-4511(2015)
수록잡지명 : "Synthesis of 8-Aminoquinolines by Using Carbamate Reagents: Facile Installation and Deprotection of Practical Amidating Groups". Chemistry - A European Journal, v.21.no.48, pp.17200-17204(2015)
Including appendix.
학위논문 학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 References : p. 54-62
주제 C-N bond formation
organophosphorus
asymmetric C-H functionalization
8-aminoquinoline
탄소-질소 결합 형성
유기인 화합물
비대칭 탄소-수소 작용기화
8-아미노퀴놀린
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