The reduction of tertiary amides in the presence of secondary amides was investigated by thiolation of the tertiary amides followed by reduction to afford ethylphenyl-substituted peptide macrocyclic ring. We were able to access the same macrocyclic ring through amide bond coupling to generate the adenine-substituted reduced-cyclic peptide nucleic acid.
Also, the mechanistic study of an intermolecular Rauhut-Currier reaction was performed with various $\alpha^{'}, \gamma-dioxycyclohexenones$. The general principle guiding the formation of [3+2] adducts and RC products was investigated. Several factors such as the hydrogen bonding and the configuration of the [3+2] intermediates were examined.
2차 아미드의 존재 하에 3차 아미드의 환원은 3차 아미드의 티올화에 의해 수행되었고, 이를 통해 에틸 페닐이 치환된 거대 고리 펩타이드를 얻을 수 있었다. 아데닌으로 치환된 동일한 거대 고리 펩타이드를 얻기 위해서는 아미드 결합 반응을 사용해주었다.
또한, 분자간 라우훗-쿠리어 반응의 메커니즘 연구는 다양한 $\alpha^{'}, \gamma-다이옥시사이클로헥세논$을 이용하여 수행되었다. [3+2] 결합물과 RC 생성물을 만드는 기본적인 원리에 대한 연구가 진행되었다. 수소결합과 [3+2] 중간체의 구조가 이에 대한 요소로서 조사되었다.
