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Synthesis of cGAMP surrogate used as STING agonist and mechanistic study of intermolecular Rauhut-Currier reaction of $\alpha^{'}, \gamma-dioxycyclohexenone$ = STING 아고니스트로서의 cGAMP 대체 분자의 합성과 $\alpha^{'}, \gamma-다이옥시사이클로헥세논$을 이용한 분자간 라우훗-쿠리어 반응의 메커니즘 규명에 대한 연구
서명 / 저자 Synthesis of cGAMP surrogate used as STING agonist and mechanistic study of intermolecular Rauhut-Currier reaction of $\alpha^{'}, \gamma-dioxycyclohexenone$ = STING 아고니스트로서의 cGAMP 대체 분자의 합성과 $\alpha^{'}, \gamma-다이옥시사이클로헥세논$을 이용한 분자간 라우훗-쿠리어 반응의 메커니즘 규명에 대한 연구 / Jong Sun Lee.
저자명 Lee, Jong Sun ; 이종선
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 2018].
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8032228

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MCH 18007

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초록정보

The reduction of tertiary amides in the presence of secondary amides was investigated by thiolation of the tertiary amides followed by reduction to afford ethylphenyl-substituted peptide macrocyclic ring. We were able to access the same macrocyclic ring through amide bond coupling to generate the adenine-substituted reduced-cyclic peptide nucleic acid. Also, the mechanistic study of an intermolecular Rauhut-Currier reaction was performed with various $\alpha^{'}, \gamma-dioxycyclohexenones$. The general principle guiding the formation of [3+2] adducts and RC products was investigated. Several factors such as the hydrogen bonding and the configuration of the [3+2] intermediates were examined.

2차 아미드의 존재 하에 3차 아미드의 환원은 3차 아미드의 티올화에 의해 수행되었고, 이를 통해 에틸 페닐이 치환된 거대 고리 펩타이드를 얻을 수 있었다. 아데닌으로 치환된 동일한 거대 고리 펩타이드를 얻기 위해서는 아미드 결합 반응을 사용해주었다. 또한, 분자간 라우훗-쿠리어 반응의 메커니즘 연구는 다양한 $\alpha^{'}, \gamma-다이옥시사이클로헥세논$을 이용하여 수행되었다. [3+2] 결합물과 RC 생성물을 만드는 기본적인 원리에 대한 연구가 진행되었다. 수소결합과 [3+2] 중간체의 구조가 이에 대한 요소로서 조사되었다.

서지기타정보

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청구기호 {MCH 18007
형태사항 i, 39 p. : 삽도 ; 30 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 이종선
지도교수의 영문표기 : Sunkyu Han
지도교수의 한글표기 : 한순규
Including appendix.
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 References : p. 38-39
주제 STING
Macrocyclization
Teritary amide reduction
Rauhut-Currier reaction
[3+2] furan ring
STING
거대분자고리화
3차 아미드 환원
라우훗-쿠리어 반응
[3+2]퓨란 고리
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