The design and synthesis of artificial materials that mimic sophisticated and complex natural system is an important challenge in synthetic chemistry and biology. In this thesis, we designed a novel strategy for $C_3$-symmetric and $C_2$-symmetric building blocks which have conjugate secondary structures (i.e. tertiary structure) by connecting two or more peptide foldamers to a specific linker motif and obtained more complex hierarchical self-assembled structures from newly designed building blocks. We synthesized helix-linker-helix conjugated building blocks by connecting amide bonds with helical beta-peptide which is known to form stable 12-helical structure and benzene or alkene linker which has fixed orientation. We obtained foldectures from foldamer-conjugate building blocks by aqueous self-assembly and observed nanospheres, nanodiscs, and rectangular plates shapes at each building units. It means that the macroscopic 3D shapes of the foldectures changes as the structural parameters of foldamer-conjugate building blocks. We expect that the study of self-assembly of helix-linker-helix building units can play a key role to elucidate the information of hierarchical self-assembly of protein molecules.
정교하고 복잡한 자연계 시스템을 모방하는 인공 물질을 설계, 구현하는 것은 합성 화학 및 생물학 분야에서 중요한 도전적 과제이다. 2개 이상의 펩타이드 폴대머를 특정 링커 모티프로 연결해줌으로써, 새로운 $C_3$ 대칭형 단위체와 $C_2$ 대칭형 단위체를 설계하고 이로부터 보다 복잡한 계층적 자기조립구조체를 구현하고자 했다. 안정적인 12-나선을 이룬다고 알려진 나선형 베타-펩타이드와 입체적 형태가 고정된 알켄 및 벤젠을 연결하여 나선-링커-나선 복합 단위체를 합성했다. 복합형 폴대머 단위체의 수용액상 자기조립 결과, 링커의 종류에 따라 구형, 원판, 직사각형 판 형태가 나타나는 것을 확인하였다. 이는, 복합형 폴대머 자기조립 단위체의 구조적 변수가 조절됨에 따라 폴덱쳐의 거시적 3차원 형태가 달라진다는 것을 의미한다. 이와 같은 나선-링커-나선형의 단위체의 자기조립 연구는 4차 구조를 갖는 단백질 분자의 계층적 자기조립 정보를 밝혀내는 데 있어 핵심적인 역할을 할 것으로 기대된다.
