In neutral phenol-base complexes, the most stable conformation contains a hydrogen-bonding between hydroxyl hydrogen atom of phenol and heteroatom of interacting base. Ionization enhances the acidity of phenol, and the proton transfer between phenol and base moiety becomes more favorable. The extent of proton transfer is crucially dependent upon the nature of base. In phenol-ammonia complex ion, the completely proton transferred complex ion is formed without activation barrier. Proton transfer reaction is improbable within ionic phenol-water complex. In ionic phenol-methanol complex the proton transfer is reversible and depends on the excess energy of ionic complex. The dessociation energy barrier is also an important factor in producing dissociated proton transferred product.
페놀-염기 사이의 복합체가 가질 수 있는 여러가지 구조들에 대한 이론적 연구를 통하여 가장 안정한 구조는 페놀의 산소에 결합되어 있는 수소원자와 염기의 산소 (물과 메탄올의 경우) 또는 질소 (암모니아의 경우) 원자사이에 상호 작용을 하고 있는 상태로 밝혀졌다.
이 구조체의 이온화된 상태에서는 페놀 부분에 양전하가 집중되어 있었다. 이를 안정화시키기 위해 페놀의 양성자와 염기사이에 더 강한 상호 작용을 하며, 염기의 종류에 따라 이 양성자가 페놀에서 염기로 전달되는 정도가 달랐다. 암모니아와 같은 강염기일수록 양성자 전달의 활성화 에너지 장벽이 낮아지고, 물과 같은 약염기일수록 그 에너지 장벽은 높았다. 페놀-메탄올 복합체에 관한 연구로부터, 실제의 실험에서 양성자 전달의 해리 생성물을 얻는데 있어서 복합체의 해리 에너지가 중요한 역할을 하고 있음이 밝혀졌다.
