During the study on the biologically active compounds from Ligia Exotica a novel inosine derivative was isolated and then purified by HPLC on GS 320 and ODS column. It was expected to be 3'-O-Glucosyl inosine on the basis of various spectroscopic analysis.
The novel inosine derivative was synthesized by the coupling of benzylated glucosyl trichloroimidate with $^1N$-Benzyl-5'-O-acetyl inosine in the presence of $BF_3OEt_2$. But this synthetic route exposed some problems such as low chemical yield, and poor regio-, stereoselectivity.
In an effort to circumvent these shortcomings new synthetic access has been developed. For the preparation of selective glycosyl acceptor t-Butyldimethyl silyl(TBDMS) protecting group was introduced to inosine. Then, the glycosylation of a O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-glucosyl) trichloroimidate to a $^1N$-Benzyl-2',5'-di-O-TBDMS inosine gave satisfactory result in the aspects of chemical yield and regio-,stereo- selectivity of a required α isomer.
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갯강구로부터 생리 활성을 갖는 물질에 관한 연구를 하던중 새로운 이노신 유도체가 분리 되었다. $^1H$-nmr, $^{13}C$-nmr, UV, FAB-MASS 등 여러가지 데이타를 종합하여 이것의 구조가 3'-O-글루코실 이노신 임 을 예상하고 이의 합성을 시도 하였다.
처음으로 시도한 것은, $^1N$-벤질-5'-O-아세틸 이노신과 글루코실 이미데이트를 루이스 산 ($BF_3OEt_2$) 존재 하에서 반응시켜 얻는 방법이다. 그러나, 이와 같은 합성 방법을 살펴볼때 수율이 낮다는 점과 방향 및 입체 선택성이 높지 않다는 점들이 문제로 지적 되었다. 따라서, 이러한 결점들을 보완하기 위하여 최근에 새로운 합성 방법이 개발 되었다. 방향 선택성을 가지는 t-부틸 디메틸 실릴그룹을 이노신에 도입하여 만든 $^1N$-벤질-2',5'-di-O-TBDMS 이노신 과 기존의 글루코실 이미데이트를 과량의 $BF_3OEt_2$ 하에서 반응 시키면 원하는 $\alpha$ 이성질체를 만족할만한 수율로 얻을 수 있게 된다.
