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Oxidation with superoxide & sulfate-anion radical = 수퍼옥사이드 및 술페트 음이온 라디칼에 의한 산화반응
서명 / 저자 Oxidation with superoxide & sulfate-anion radical = 수퍼옥사이드 및 술페트 음이온 라디칼에 의한 산화반응 / Hyun-Chul Choi.
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 1994].
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Potassium superoxide converted nitro compounds to the corresponding carbonyl compounds very efficiently. Due to the dual role of superoxide anion, the one-step conversion of nitro groups to ketones was possible. Nitro olefine was treated with superoxide anion in benzene to give nitroepoxides in good yields. Tetrabutyl ammonium peroxydisulfate ($\mbox{(TBA)_2S_2O_8}$) is turned out to be a good source of sulfate anion radical which is utilized for the generation of 1,3-dioxolan-2-yl radical. Reaction of alcohols in tetrahydropyran and tetrahydrofuran gives tetrahydropyranly- and tetrahydrofuranly- ether respectively. The $\beta$-masked formylation products were obtained from the reaction of electron deficient olefins and $\mbox{(TBA)_2S_2O_8}$ in 1,3-dioxolane. But, it was shown that nitro olefins were converted to the carbonyl compounds which have the masked formyl group at $\alpha$-position. This reaction can be a good method of the preparation of $\alpha$-formylating ketones. Chiral butenolide was treated in this way to give $\beta$-masked formylation products in a stereoselective manner Compounds which have a C=N bond such as N,N-dimethyl hydrazones were treated with $\mbox{(TBA)_2S_2O_8}$ in 1,2-dichloroethane to gives the ketones in good yields.

수퍼옥사이드는 니트로 화합물을 카르보닐 화합물로 효과적으로 변환시킨다. 수퍼옥사이드의 이중적 역활로 인해한 과정의 변환이 가능하다. 니트로 올레핀을 벤젠에서 수퍼옥사이드와 반응시키면 좋은 수율로 니트로에폭사이드를 얻는다. 테트라부틸 암모늄 퍼옥시디술페이트는 1,3-디옥솔란-2-일 라디칼 생성에 이용되는 술페이트 음이온 라디칼의 좋은 원천으로 사용됨을 알아냈다. 알코올을 테트라히드로피란에서 반응시키면 이에 해당하는 에테르를 얻을 수 있다. 전자부족 올레핀과 이 시약을 1,3-디옥솔란 용매하에서 반응시키면 $\beta$-마스크된 포르밀 생성물을 얻는다. 그러나, 니트로 올레핀과 반응시키면 $\alpha$-위치에 마스크된 포르밀 작용기를 가지는 케톤을 형성한다. 이 반응은 $\alpha$-포르밀화 케톤의 생성에 쓰일 수 있을 것이다. 광학활성인 부테놀라이드를 이런 방법으로 반응시켰을때 입체선택적으로 $\beta$-마.스크된 포르밀화 생성물을 얻는다. N,N-디메틸히드라존은 1,2-디클로로에탄 용매하에서 이 시약과 반응시키면 케톤을 좋은 수율로 얻는다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {DCH 94017
형태사항 viii, 121 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 최현철
지도교수의 영문표기 : Yong-Hae Kim
지도교수의 한글표기 : 김용해
학위논문 학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 96-111
주제 Superoxide.
Free radical reactions.
산화. --과학기술용어시소러스
래디컬 반응. --과학기술용어시소러스
래디컬 이온. --과학기술용어시소러스
Oxidation.
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