Radical reactions involving the loss of nitrogen have been investigated. They include; (1) radical cyclization of arenesulfonylhydrazones as radical acceptors, (2) radical cyclization of $\alpha$-diazocarbonyl compounds as radical precursors, and (3) radical ring opening of gem-alkoxyazides via $\beta$-fragmentation. The radical cyclization of arenesulfonylhydrzones with Bu$_3$SnH/AIBN proceeded with the loss of N$_2$, providing unsubstituted five- and six-membered cyclic compounds in good yields. In these reactions, most of the carbon-centered radicals such as alkyl, vinyl, and allyl radicals were used as precursors. Among several arenesulfonylhydrazones, 2-mesitylsulfonylhydrazones gave the best results and mechanistic insights of this reaction have been briefly studied. Radical cyclizations of $\alpha$-diazocarbonyl compounds were conducted along with the loss of N$_2$, using diazo group as a radical precursor. In these reactions, diazomalonates, $\alpha$-diazo-$\beta$-keto esters, and $\alpha$-diazoketones have been subjected to radical reaction to afford lactones or cyclic ketones in moderate yields. Besides, relative reactivity tests between diazo group and alkyl halides revealed that the decreasing order of reactivity is iodide, diazo group, and bromide. But, the ability of diazo group as radical acceptor could not be found. Ring opening of gem-alkoxyazides under radical condition have been studied. gem-Methoxyazides, 1-azido-2-oxabicyclic compounds, and 2-azidotetrahydropyrans have been cleaved in excellent yields via $\beta$-fragmentation of tin-aminyl radicals, which were generated by the ejection of nitrogen from the azido groups. Furthermore, the effects of the substituents attached at the departing part and $\alpha$-alkoxy group on $\beta$-fragmentation have been elucidated.
질소의 이탈이 수반되는 3가지의 라디칼 반응에 대하여 연구하였다. (1) 방향족술포닐히드라존을 라디칼 수용체로 이용한 라디칼 고리화 반응, (2) 알파-디아조카보닐 화합물을 라디칼 전구물질로 이용한 라디칼 고리화 반응,(3) 베타-절단반응을 통한 젬-알콕시아지드의 라디칼 고리 열림 반응이 그것이다. AIBN 촉매하에서 방향족술포닐히드라존의 히드로트리부칠주석과의 라디칼 고리화 반응은 질소의 이탈과 더불어 진행되어 치환기가 없는 5각형 및 6각형의 고리 화합물을 좋은 수율로 생성시켰다. 실험한 여러 가지 방향족술포닐히드라존 중에서 메시칠술포닐히드라존을 이용하여 가장 좋은 결과를 얻을 수 있었다. 또한, 이 반응에 있어서의 반응 기구에 대하여도 간단히 연구 하였다. 알파-디아조카보닐 화합물의 라디칼 고리화 반응은 디아조기를 라디칼 전구물질로 이용하여 질소를 유리시키면서 수행되었다. 여기에서는 디아조말론산의 에스테르, 알파-디아조-베타-케토 에스테르 및 알파-디아조 케톤을 라디칼 고리화 반응시켜, 고리형 에스테르 또는 고리형 케톤을 상당한 수율로 얻을 수 있었다. 그 외에도, 디아조기와 할로겐 화합물과의 상대적 반응성 실험 결a} }그 순서는 요오드기$>$디아조기$>$브롬기의 순임을 알게 되었다. 젬-알콕시아지드의 라디칼 조건에서의 고리 열림 반응에 대하여도 연구 하였다. 젬-메톡시아지드, 1-아지도-2-옥사바이시클로 화합물 및 2-아지도테트라히드로피란 등이, 아지도기로부터 질소의 방출을 통해 생성되는 주석-아미닐 라디칼의 베타-절단반응을 통하여 고리 열림 반응이 높은 수율로 진행되었다. 또한, 베타-절단반응에 있어서 떨어져나가는 부분에 부착되어 있는 치환체의 및 알파-알콕시기의 영향 등에 대하여도 명확히 밝혔다.
