For total synthesis of statine 1, the formation of bicyclic lactam 27 was attempted as a key intermediate. Mesylate dihydrofuran 39 was prepared from D-glyceraldehyde via incomplete iodoetherification with rather low chemical yields. Sharpless epoxidation of dienol 43 to obtain 45 was not accomplished. Acetonide 50 was prepared in low chemical yields by Wittig olefination of phosphonium salt 47 and aldehyde 49 which was derived from triol acetonide 48. Finally, dihydrofuranylamide 70, a promising precursor to 27, was developed from lactone 66. Reduction of 66 followed by Wittig olefination gave protected alcohol 67 in high chemical yield. Alcohol 67 was readily converted to amide 70 via mesylation, iodoetherification, elimination, conversion to nitrile and hydrolysis. For the synthesis of 27, cyclization of amides 70, 73 and 74 was attempted under various reaction conditions. But not lactam 27 but lactone 75 was obtained. Conversion of amides 70, 73 and 74, and nitrile 69 into imidates or amidine was not succeeded.
스타틴 1의 전합성을 위하여, 중요한 중간체 락탐 27의 합성을 시도하였다. D-그리셀알데하이드로부터 디히드로퓨란 39를 만들었으나, 다소 낮은 수득률과 불완전한 요오드 에테르화 반응의 문제점이 있었다. 디엔알콜 43을 샤프리스의 에폭사이드화 반응을 시켜 45를 얻고자 했으나 성공하지 못했다. 트리알콜아세토나이드 48로부터 얻은 알데히드 49와 47과의 올레핀화 반응을 시도하여 아세토나이드 50을 낮은 수율로 얻었다. 그러나, 락톤 66을 환원시킨 후 올레핀화 반응을 한 경우, 보호된 알콜 67을 높은 수율로 얻을 수 있었다. 이 알콜 67은 5단계를 거쳐 디히드로퓨란기가 있는 아마이드 70으로 쉽게 바꿀 수 있었다. 중요한 중간체 27의 합성을 위해 아마이드 70 또는 보호된 아마이드 73, 74의 고리화 반응을 여러 친전자체를 이용하여 시도해 보았다. 그러나, 락탐 27이 아닌 락톤 75가 얻어졌다. 그래서 산소의 친핵체 역활을 막기위해 이미데이트 또는 아미딘을 만들려고 했으나, 성공하지 못했다.
