The phosphoniosilylation of an aldehyde with triphenyl phosphine and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate occurs to yield the $\alpha$-silyloxy phosphonium salt, whereas that of a ketone does not take place. On the basis of this result, chemoselective reactions of the keto group in the presence of the aldehyde group have been achieved via preferential in situ conversion of aldehyde into 1-silyloxyphosphonium salt. They include nucleophilic addition of Grignard reagents, reduction with lithium aluminum hydride, Wittig reaction, and hydrocyanation.
Chemoselective reactions of acyclic acetals in the presence of cyclic acetals have been studied. In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, selective allylation, reduction, and aldol type reactions of acyclic acetals in the presence of cyclic acetals of ketones and aldehydes have been achieved.
유기 합성에서 중요한 카르보닐과 아세탈 구룹의 선택적 반응에 관한 연구를 수행하였다.
먼저, 더 반응성이 좋은 알데히드 존재하에서 케톤 그룹의 선택적 반응은 알데히드에 다음과 같은 근거로 일차적인 변형을 통한 보호를 하므로서 가능하였다. 트리메칠실릴 트리플레이트와 트리페닐 포스핀은 알데히드와는 반응하지만 케톤과는 반응하지 않는다. 또한 생성된 알데히드의 포스핀 염은 반응도중 매우 안정하기에, 케톤 그룹에만 음이온의 친핵성 첨가 반응이나 환원 반응 혹은 보호 반응 등을 수행할 수 있었다.
다음으로, 환상 아세탈과 비환상 아세탈 사이의 반응성 차이를 트리메칠실릴 트리플레이트 존재하에서 알돌 반응, 화원 반응, 알릴화 반응 등에서 볼 수 있었다. 저온에서 일어나는 이런 반응에서 비환상 아세탈은 환상 아세탈 존재하에서 우선적으로 반응함을 알 수 있었다.
