During the study on the biologically active compounds from Ligia Exotica, a new O'-glycosyl inosine has been isolated as a new inosine nucleic acid derivative. It has been postulated that the new natural product is 3'-O-glucosyl inosine derivative by $^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR,FAB-MS, and UV spectra. In order to elucidate the structure, total synthesis has been examined. As a starting material, $^1N$-benzyl 5'-O-acetyl inosine was used. It reacted with O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-glucosyl) trichloroacetimidate in the presence of $BF_3\cdot ET_2O$ in $CH_2Cl_2$ to give four different glucoside isomers, which were separated by preparative tlc (silica gel,solvent; $CH_2Cl_2$ : MeOH=30:1) after their deacetylation. Their debenzylation gave four different O'-glucosyl inosine isomers. $^1H$-and $^{13}C$-nmr spectra of one of the four glucosides are identical with these from the natural product. I was concluded that new marine natural product is 3'-O-α-glucosyl inosine by comparing the $^1H$,$^{13}C$ NMR chemical shifts of each four isomer with those of various spectral data which are already known.
갯강구로 부터 새로운 생리활성물질에 대한 연구를 하던중 수용액 추출물에서 강한 항알러지 생활성을 갖는다는것을 발견하였다. 갯강구의 수용액 추출물을 세파덱스 G-10 겔 컬럼을 통하여 분리하였다. 생활성을 보이는 부분을 모아서 순환 고압 액체크로마토그래피을 이용하여 성분별로 분리하였다. 이러한 연구과정을 통하여 우리는 새로운 핵산 유도체을 분리하였고 이것의 $^1H$,$^{13}C$ NMR,FAB-MS와 UV 스펙트럼을 이용하여 구조가 3'-O-글루코실 이노신임을 예상하였고 이것을 규명하기 위하여 합성을 시도하였다. 출발물질로는 $^1N$-벤질 5'-O-아세틸 이노신을 사용하였다. 이것을 글루코실 이미데이트와 $BF_3Et_2O$ 촉매하에서 반응시켜 서로다른 네개의 글루코사이드 이성질체을 얻었으며 아세틸그룹을 제거한후에 얇은막 크로마토그래피을 이용하여 분리하였다. 벤질그룹을 제거하여 네개의 다른 O'-그루코실 이노신을 얻었으며 이들중 한 이성질체가 천연물과 일치하였다. 우리는 최종생성물들의 스펙트럼과 기존에 알려진 여러가지 스펙트럼 데이터을 비교하여 해양천연물의 구조를 3'-O-α-글루코실 이노신으로 결정하였다.
