It was found that potassium superoxide converted efficiently nitro compounds to the corresponding carbonyl compounds. In addition, it oxidized nitro functional group chemoselectively. Nitro compounds with other functional groups are converted the carbonyls without affecting other functionallities. For example, 1-nitro-2-(phenylthio) cyclohexane was converted into 2-(phenylthio) cyclohexanone in a good yield. The sulfide moiety was not oxidized to the sulfoxide nor the sulfone. When the previous methods are used for the conversion of nitro compounds to carbonyls, the formation of nitroate anion by approriate base is required. This system does not need a base because potassim superoxide plays a act of not only a oxidant, but also a base. The reaction appears to be proceeded via the formation of nitroate anion, followed by the cleavage of carbon-nitrogen double bond to carbonyl group.
Bisdiphenylphosphinic peroxide reacted with sulfides containing a electron-rich olefin to give the corresponding sulfoxides in exellent yields without the formation of epoxides nor sulfones. It shows a good chemoselectivity in the oxidation of sulfides having a double bond to the sulfoxides.
수퍼옥사이드 칼륨 염은 니트로화합물을 그에 상응하는 카르보닐화합물로 쉽게 변환 시킨고, 다른 작용기를 가지고 있는 니트로화합물도 선택적으로 니트로 작용기만 산화시킨다. 예를들면, 술파이드 작용기를 포함하는 1-니트로-2-(페닐티오)-시클로헥산이 2-페닐티오시클로헥사논으로 좋은 수율로 변환된다. 니트로 화합물을 카르보닐화합물로 변환시키는 기존의 방법은 적당한 염기를 사용하여 니트로 음이온을 만드는것이 필요하다. 수퍼옥사이드 음이온 라디칼은 산화제뿐만 아니라 염기로도 작용하므로 한 과정으로 이 변환반응을 진행시킨다.
비스디페닐포스핀산 과산화물은 올레핀을 포함하는 술폭사이드를 술파이드로 선택적으로 산화시킨다. 이때 올레핀부분에는 거의 영향을 주지 않는다.
