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Studies on the lewis acid mediated ring expansion of cyclic ketones via pinacol-type rearrangement = 루이스 산 하에서 피나콜 형태의 재배열을 통한 환상 케톤의 고리 확대에 관한 연구
서명 / 저자 Studies on the lewis acid mediated ring expansion of cyclic ketones via pinacol-type rearrangement = 루이스 산 하에서 피나콜 형태의 재배열을 통한 환상 케톤의 고리 확대에 관한 연구 / Kwang-Min Lim.
저자명 Lim, Kwang-Min ; 임광민
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 1991].
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초록정보

Two new methods for the ring expansion of cyclic ketones have been developed. Vinyl spiroepoxides of cyclobutanones and cyclopentanones readily rearrange to their ring homologated 2-vinylcycloalkanones in the presence of 1.1 equiv. of magnesium (II) triflate and of 1.5 equiv. of zinc(II) bromide respectively. α,β-Epoxysilanes from cyclobutanones have been also found to be rearranged successfully, upon treatment with 1.0 equiv. of magnesium (II) triflate, to produce the ring expanded products, 2-trimethylsilylcyclopentanones. For unsymmetrical ketones, the more highly substituted alkyl group migrates preferentially as many other Pinacol-type rearrangement.

환상케톤의 새로운 고리확대 방법으로 비닐 스피로에폭시화합물과 알파, 베타-에폭시실란 유도체를 통한 두 가지 방법이 제시되었다. 시클로부탄온으로부터 얻어진 환상케톤의 비닐 스피로에폭시화합물은 마그네슘 트리플루오로메탄술포네이트 존재하에서 쉽게 자리옮김 반응을 하여 2-비닐시클로펜탄온을 얻고, 시클로펜탄온으로부터 얻어진 환상케톤의 비닐 스피로에폭시화합물은 불화 아연 존재하에서 역시 쉽게 고리확대된 2-비닐시클로헥산온을 얻을 수 있었다. 시클로부탄온으로부터 얻어진 환상케톤의 알파, 베타-에폭시실란은 마그네슘 트리플루오로메탄술포네이트 존재하에서 쉽게 자리옮김 반응을 일으켜 2-트리메틸시클로펜탄온을 얻을 수 있었다. 두 가지 방법 모두 비대칭 케톤의 경우, 전이상태의 전자결핍을 가장 효과적으로 안정화 시켜 주는 탄소가 선택적으로 이동하였다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MAC 9125
형태사항 iii, 56 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 임광민
지도교수의 영문표기 : Sung-Gak Kim
지도교수의 한글표기 : 김성각
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 52-56
주제 Rearrangements (Chemistry)
Lactones.
루이스산. --과학기술용어시소러스
자리 옮김 반응. --과학기술용어시소러스
락톤. --과학기술용어시소러스
Lewis acids.
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