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(A) synthesis of enantiopure mixed Alkyl-Aryl diamines and (+)-CP-99,994 (B) ligand effect for Pd-catalyzed cross-coupling reactions = (A) 혼합된 알킬-아릴 다이아민과 (+)-CP-99,994의 입체선택적 합성 (B) 팔라듐 촉매 교차-결합 반응에서의 리간드 효과
서명 / 저자 (A) synthesis of enantiopure mixed Alkyl-Aryl diamines and (+)-CP-99,994 (B) ligand effect for Pd-catalyzed cross-coupling reactions = (A) 혼합된 알킬-아릴 다이아민과 (+)-CP-99,994의 입체선택적 합성 (B) 팔라듐 촉매 교차-결합 반응에서의 리간드 효과 / Miji Kim.
저자명 Kim, Miji ; 김미지
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 2017].
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8031145

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DCH 17009

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초록정보

The development of efficient catalysts and reaction conditions is important to improve reactivity and selectivity in organic chemistry. In this thesis, a stereoselective synthesis of enantiopure mixed alkyl-aryl by the diaza-Cope rearrangement reaction and their application for an efficient synthesis of bioactive compounds such as cisplatin analogues and (+)-CP-99,994 are described. Also, highly reactive catalysts are prepared for Buchwald-Hartwig amination reactions by synergistic ligand effect between N-heterocyclic carbine (NHC) and bicyclic bridgehead phosphoramidite ligands(briphos). Lastly, the influence of a bidentate ligand which shows high reactivity and regioselectivity in Pd-catalyzed dimerization of cinnamyl bromides is demonstrated.

유기 화학 반응에서 반응성과 선택성을 향상시키기 위해서는 효과적인 촉매와 반응 조건의 개발이 매우 중요하다. 본 학위논문에서는 다이아자-코프 재배열 반응을 이용한 알킬-아릴기가 혼합된 다이아민의 입체선택적인 합성방법과 이를 이용한 시스플라틴 유사체와 (+)-CP-99,994와 같은 생리 활성 물질의 효율적인 합성과정을 제시하고자 한다. 또, 강한 시그마 전자 주개인 NHC와 강한 파이 전자 받개인 briphos 리간드의 상승효과에 의해 부크발트-하트윅 아민화 반응에서 높은 반응성을 나타내는 새로운 촉매를 개발했다. 마지막으로, 팔라듐 촉매를 이용한 신남일 브로마이드의 이합체화 반응에서 두자리 리간드에 의해 반응성과 위치선택성이 향상되는 내용에 대해 다루고자 한다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {DCH 17009
형태사항 ii, 65 p. : 삽도 ; 30 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 김미지
지도교수의 영문표기 : Hyunwoo Kim
지도교수의 한글표기 : 김현우
학위논문 학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Including references
주제 diamine
(+)-CP-99
994
palladium
Buchwald-Hartwig amination reaction
dimerization reaction
다이아민
(+)-CP-99
994
팔라듐
부크발트-하트윅 아민화 반응
이합체화 반응
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