The development of efficient catalysts and reaction conditions is important to improve reactivity and selectivity in organic chemistry. In this thesis, a stereoselective synthesis of enantiopure mixed alkyl-aryl by the diaza-Cope rearrangement reaction and their application for an efficient synthesis of bioactive compounds such as cisplatin analogues and (+)-CP-99,994 are described. Also, highly reactive catalysts are prepared for Buchwald-Hartwig amination reactions by synergistic ligand effect between N-heterocyclic carbine (NHC) and bicyclic bridgehead phosphoramidite ligands(briphos). Lastly, the influence of a bidentate ligand which shows high reactivity and regioselectivity in Pd-catalyzed dimerization of cinnamyl bromides is demonstrated.
유기 화학 반응에서 반응성과 선택성을 향상시키기 위해서는 효과적인 촉매와 반응 조건의 개발이 매우 중요하다. 본 학위논문에서는 다이아자-코프 재배열 반응을 이용한 알킬-아릴기가 혼합된 다이아민의 입체선택적인 합성방법과 이를 이용한 시스플라틴 유사체와 (+)-CP-99,994와 같은 생리 활성 물질의 효율적인 합성과정을 제시하고자 한다. 또, 강한 시그마 전자 주개인 NHC와 강한 파이 전자 받개인 briphos 리간드의 상승효과에 의해 부크발트-하트윅 아민화 반응에서 높은 반응성을 나타내는 새로운 촉매를 개발했다. 마지막으로, 팔라듐 촉매를 이용한 신남일 브로마이드의 이합체화 반응에서 두자리 리간드에 의해 반응성과 위치선택성이 향상되는 내용에 대해 다루고자 한다.
