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Synthesis of α-chloroketones from secondary alcohols using dichloramine-T = 이차 알코올로부터 다이클로라민-티를 이용한 알파클로로케톤의 합성
서명 / 저자 Synthesis of α-chloroketones from secondary alcohols using dichloramine-T = 이차 알코올로부터 다이클로라민-티를 이용한 알파클로로케톤의 합성 / In-Sang Lee.
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 1990].
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8000476

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MAC 9021

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초록정보

Various secondary alcohols reacted with dichloramine-T in $CH_3CN$ at $40^{\circ}C$ to give the corresponding α-chloroketones in good yields under mild and neutral conditions. This new method for the synthesis of α-chloroketones from secondary alcohol was accomplished by oxidation of secondary alcohols with dichloramine-T and then $\underline{in}$ $\underline{situ}$., followed by α-chlorination of the ketone. The reaction rate is strongly dependent on the nature of the substrate and substituent on the pheny ring moiety. Among the various solvents, acetonitrile showed by best results. The key to the success of this method appears to use aprotic polar solvent such as acetonitrile.

여러가지 이차 알코올을 아세토니트릴 용매하에서 다이클로라민-티와 $40^{\circ}C$ 에서 1 시간 정도 반응시키면 알파클로로케톤이 중성조건하에서 좋은 수율로 쉽게 만들어진다. 이차 알코올로부터 알파클로로케톤을 합성하는 이와같은 새로운 합성 방법은 먼저 이차 알코올의 산화가 일어난후 뒤이어 케톤의 클로리네이션이 이루어지는 단일단계 반응으로 유기합성에서 유용하게 쓰이리라 생각된다. 반응속도는 사용된 화합물과 벤젠고리에 붙어있는 치환체에 따라서 크게 달라지고, 여러가지 용매중에서 아세토니트릴이 가장 좋은 결과를 나타냈다. 이 방법이 성공할 수 있었던 핵심은 아세토니트릴과 같은 극성이 큰 용매를 사용했기 때문이다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MAC 9021
형태사항 v, 47 p. : 삽화 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 이인상
지도교수의 영문표기 : Yong-Hae Kim
지도교수의 한글표기 : 김용해
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 42-46
주제 Ketones.
Organic solvents.
화학 합성. --과학기술용어시소러스
유기 용매. --과학기술용어시소러스
알코올. --과학기술용어시소러스
Organic compounds --Synthesis.
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