The reaction of sulfuryl chloride with silver- or potassium nitrate affored sulfuryl chloride nitrate intermediate together with quantitative precipitation of silver- or potassium chloride in anhydrous acetonitrile. Though sulfuryl chloride nitrate has not been isolated, it was found to be a new oxidative chlorinating agent: various sulfides reacted readily with sulfuryl chloride nitrate to give the corresponding α-chlorosulfoxides under mild conditions in high yields.
Benzene sulfonic acid was found to react with dinitrogen tetroxide at -40°C to form a new nitrosating agent, benzene sulfonyl nitrite, which is stable enough to be used for nitrosation at low temperature. Aromatic amines reacted with benzene sulfonyl nitrite to give the corresponding deaminated products in high yields. The deamination reaction were carried out by benzene sulfonyl nitrite generated in situ from the benzene sulfonic acid and dinitrogen tetroxide at -40°C in the presence of catalytic amount of copper (II) chloride. Formation of benzene sulfonyl nitrite was confirmed by comparring it's UV spectra with that from dinitrogen tetroxide at -20°C.
술파이드로부터 알파-클로로술폭사이드를 합성하기 위한 새로운 시약인 술프릴 클로라이드 니트레이트가 개발되었다. 활성화된 알파 위치의 수소를 가진 술파이드를 아세토 니트릴 용매에서 술프릴 클로라이드 니트레이트와 쉽게 반응시켜 알파-클로로 술폭사이드를 좋은 수율로 얻었다. 술프릴 클로라이드와 질산은을 반응시키면 노란색 용액인 술프릴 클로라이드 니트레이트가 만들어지는데, 이때 정량적인 염화은이 석출된다.
-40°C에서 벤젠술폰산과 사산화질소를 반응시켜 얻은 새로운 니트로소 화제인 벤젠 술포닐 니트라이트는 촉매량의 이염화구리 존재하에서 방향족 아민과 반응하여 저온에서 쉽게 탈 아미노화 반응을 일으켰다. 이것의 반응성은 짧은 반응시간과 좋은 수율 그리고 낮은 반응온도로 미루어볼때 알킬 니트라이트나 사산화질소보다 더욱 좋은 것으로 생각된다.
