1-Acetyl- and 1-benzoyl-2-chlorotetrafluorocyclobutene were prepared by the reaction of 2-chlorotetrafluorocyclo-butenylcopper reagent with acetyl chloride and benzoyl chloride. 1-Acetyl-2-chloro-, 1-benzoyl-2-chloro-, and 1-chloro-2-(p-nitrophenyl) hexafluorocyclopentene were prepared by the reaction of 2-chlorohexafluorocyclopentenyl copper reagent with acetyl chloride, benzoyl chloride, and p-iodonitrobenzene, respectively. These compounds contain not only highly activated double bonds but also charge stabilizing groups in vinylic position. These compounds reacted readily with alkoxide, amine, and phosphite to undergo interesting nucleophilic displacement reactions of vinylic chlorine without allylic rearrangement. In reactions of 1-acetyl 1-benzoyl-2-chlorotetrafluorocyclo-butene and 1-acetyl- and 1-benzoyl-2-chlorohexafluorocyclo-pentene with Grignard reagent, nucleophilic attack occurred at the carbonyl carbon rather than at the beta-carbon to give tertiary alcohol product.
1-아세틸-과 1-벤조일-2-클로로테트라플루오로시클로부텐은 2-클로로테트라-플루오로시클로부테닐 구리 시약과 아세틸 틀로라이드 그리고 벤조일 클로라이드와 각각 반응시켜 제조 하였다. 1-아세틸-2-클로로-, 그리고 1-클로로-2-파라니트로페닐헥사플루오로시클로펜텐은 2-클로로헥사플루오로-시클로펜테닐 구리 시약과 아세틸 클로라이드, 벤조일 클로라이드 그리고 파라-요오드니트로벤젠과 각각 반응시켜 제조 하였다. 이러한 화합물들은 활성화된 이중 결합을 갖고 있을 뿐만 아니라 비닐닉 위치에 하전을 안정화 시킬수 있는 기들을 갖고 있다. 이러한 화합물들은 알콕사이드, 아민 그리고 포스파이드와 쉽게 반응하여 알릴릭 재배열이 일어나지 않고 비닐 클로린만 친핵 치환 반응이 일어난 화합물이 생성되었다. 1-아세틸-과 1-벤조일-2-클로로테트라플루오로시클로부텐 그리고 1-아세틸과 1-벤조일-2-클로로헥사플루오로시클로펜텐과 그리그나드 시약과 반응에서는 친핵성 공격이 베타 탄소보다는 오히려 카보닐 탄소에 일어나서 3차 알코올이 생성되었다. 또한 이미 보고된 바와같이 퍼플루오로시클로부텐 유도체가 퍼플루오로시클로펜텐 유도체보다 반응성이 좋았다.
