서지주요정보
(A) new method for β-functionalization of α,β-unsaturated ketone using β-phosphonium salt methyl enol ethers = 메틸 에놀 에테르의 β-포스포늄염을 이용한 α,β-불포화 케톤의 새로운β-위치 작용기화
서명 / 저자 (A) new method for β-functionalization of α,β-unsaturated ketone using β-phosphonium salt methyl enol ethers = 메틸 에놀 에테르의 β-포스포늄염을 이용한 α,β-불포화 케톤의 새로운β-위치 작용기화 / Jin-Rai Cho.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1989].
Online Access 제한공개(로그인 후 원문보기 가능)원문

소장정보

등록번호

4105820

소장위치/청구기호

학술문화관(문화관) 보존서고

MAC 8926

휴대폰 전송

도서상태

이용가능

대출가능

반납예정일

리뷰정보

초록정보

Wittig reaction at the β-position, β-alkoxycarbonylation, β-acylation, and β-sulfenylation of 2-cyclohexen-1-one have been achieved by the reaction of ylides, which were derived from enone ketal via phosphonylation with triphenylphosphine in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) or boron trifluoride etherate ($BF_3.OEt_2$), with aldehydes, chloroformates, acyl chlorides, and disulfides, respectively, followed by the hydrolysis. Direct displacement of triphenylphosphonium salt with several nucleophiles provided conjugated addition products in which ketone groups were protected as methyl enol ethers.

트리메틸실릴 트리플로로메탄술포네이트 또는 보론 트리플로라이드 에테르 콤플렉스 존재하에서 에논 케탈과 트리페닐포스핀과의 포스포닐레이션 반응으로 생성된 일라이드와, 알데히드, 클로로포메이트, 아실클로라이드 (폴로라이드) 및 디술파이드 와의 반응 및 히드롤리시스에 의해 2-시클로헥센-1-온의 β-위치 위티그 반응, β-알콕시카보닐레이션, β-아실레이션 및 β-설페닐레이션 등을 각각 수행하였다. 히드롤리시스 과정없이 상기 일라이드와 알데히드의 반응으로 메틸디에놀 에테르도 제조하였다. 또한, 여러 가지 뉴클레오필을 이용한 트리페닐포스포늄염의 직접 치환으로 케톤 그룹이 메틸 에놀 에테르로 보호된 콘쥬게이트 첨가 화합물을 생성하였다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MAC 8926
형태사항 iv, 76 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 조진래
지도교수의 영문표기 : Sung-Gak Kim
지도교수의 한글표기 : 김성각
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 71-76
주제 Wittig reaction.
Ketones.
Organophosphorus compounds.
기능화. --과학기술용어시소러스
비티히 반응. --과학기술용어시소러스
포스포늄. --과학기술용어시소러스
Functional groups.
QR CODE qr code