Recently developed mono-cyclic β-lactams are of importance probably due to the exceptional antibacterial spectra and their stability against β-lactamase and their unique nature of the structure. New types of monocyclic β-lactams in which their structures were related to those of penicillins have been synthesized using 2-acetoxyazetidin-2-one and penicillin as starting materials.
Monocyclic β-lactams(10,11) were synthesized by functionalization of 3-amino group, variation of 4-substituent, and N(1)-alkylation. Similarly monocyclic β-lactams(29,30) were also synthesized by displacement of acetoxy group with the alkylthio group.
Nonclassical 베타-락탐에 대한 연구가 진행되어 오고있는 가운데 최근에 monobactam 이나 일고리 베타-락탐에 대한 관심이 증가되고 있다. 이들은 특이한 영역에서 antibacterial spectra 를 보여 줄뿐만 아니라 베타-락탐 분해효소에도 안정하기 때문이다.
이러한 관점에서 입체 선택적인 경로를 통한 3-위치의 아미노기의 작용기화와 4-위치의 새로운 치환체의 도입 그리고 N-알킬레이션을 이용하여 페니실린과 유사한 부분을 갖는 새로운 일고리 베타-락탐을 합성하였다.
그 중의 하나는 4-아세톡시아제티딘-2-온을 출발 물질로하여 순차적으로 합성하였고, 또다른 것은 페니실린을 역분해하여 얻은 4-아세톡시-3-페닐아세트아미도아제티딘-2-온을 출발 물질로 하여 합성 하였다.
