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Synthesis of new chiral derivatives from (S)-indoline-2-carboxylic acid and their application to asymmetric reduction = (S)-인돌린 -2-카르복실산으로부터 새로운 유도체들의 합성 및 그것들을 이용한 비대칭 환원반응
서명 / 저자 Synthesis of new chiral derivatives from (S)-indoline-2-carboxylic acid and their application to asymmetric reduction = (S)-인돌린 -2-카르복실산으로부터 새로운 유도체들의 합성 및 그것들을 이용한 비대칭 환원반응 / Il-Suk Byun.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1989].
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New chiral amino alcohols derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid were used for reducing acetophenone to optically active 1-phenylethanol, which were (S)-2-((diphenyl)hydroxymethyl)indoline and (2S, 3aS, 7aS)-2-((diphenyl)hydroxymethyl)octahydroindole. The chiral oxazaborolidine prepared from borane and (S)-2-((diphenyl)hydroxymethyl)indoline reduced acetophenone to the optically active 1-phenylethanol (chemical yield 60 %, optical yield 80.4%e.e.). The chiral oxazaborolidine prepared from borane and (2S, 3aS, 7aS)-2-((diphenyl)hydroxymethyl) octahydroindole reduced acetophenone to the optically active 1-phenylethanol (chemical yield 50 %, optical yield 70 % e.e ).

(S)-2-인돌린-2-카르복실산으로부터 합성된 새로운 아미노 알코올들이 아세토 페논을 광학 활성을 가지는 1-페닐에탄올로 환원시키는데 이용되었으며 사용된 아미노 알코올들은 (S)-2-((디페닐)히드록시 메틸)인돌린과 (2S, 3aS, 7aS)-2-((디페닐)히드록시 메틸)옥타히드로 인돌이다. 보란과 (S)-2-((디페닐)히드록시 메틸)인돌린으로부터 형성된 옥사자보로리딘은 아세토 페논을 광학 활성을 가지는 1-페닐 에탄올 (화학적 수율 60%, 광학적 수율 80%e.e. ) 로 환원시켰고 보란과 (2S, 3aS, 7aS)-2-((디페닐)히드록시메틸)옥타히드로 인돌로부터 형성된 옥사자보로리딘은 아세토페논을 광학 활성을 가지는 1-페닐 에탄올 (화학적 수율 50%, 광학적 수율 70%e.e. ) 로 환원 시켰다.

서지기타정보

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청구기호 {MAC 8905
형태사항 vi, 47 p. : 삽화 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 변일석
지도교수의 영문표기 : Yong-Hae Kim
지도교수의 한글표기 : 김용해
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 41-45
주제 Stereochemistry.
Reduction (Chemistry)
화학 합성. --과학기술용어시소러스
입체 화학. --과학기술용어시소러스
입체 특이성 반응. --과학기술용어시소러스
환원. --과학기술용어시소러스
Organic compounds --Synthesis.
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