New chiral amino alcohols derived from (S)-indoline-2-carboxylic acid were used for reducing acetophenone to optically active 1-phenylethanol, which were (S)-2-((diphenyl)hydroxymethyl)indoline and (2S, 3aS, 7aS)-2-((diphenyl)hydroxymethyl)octahydroindole. The chiral oxazaborolidine prepared from borane and (S)-2-((diphenyl)hydroxymethyl)indoline reduced acetophenone to the optically active 1-phenylethanol (chemical yield 60 %, optical yield 80.4%e.e.). The chiral oxazaborolidine prepared from borane and (2S, 3aS, 7aS)-2-((diphenyl)hydroxymethyl) octahydroindole reduced acetophenone to the optically active 1-phenylethanol (chemical yield 50 %, optical yield 70 % e.e ).
(S)-2-인돌린-2-카르복실산으로부터 합성된 새로운 아미노 알코올들이 아세토 페논을 광학 활성을 가지는 1-페닐에탄올로 환원시키는데 이용되었으며 사용된 아미노 알코올들은 (S)-2-((디페닐)히드록시 메틸)인돌린과 (2S, 3aS, 7aS)-2-((디페닐)히드록시 메틸)옥타히드로 인돌이다. 보란과 (S)-2-((디페닐)히드록시 메틸)인돌린으로부터 형성된 옥사자보로리딘은 아세토 페논을 광학 활성을 가지는 1-페닐 에탄올 (화학적 수율 60%, 광학적 수율 80%e.e. ) 로 환원시켰고 보란과 (2S, 3aS, 7aS)-2-((디페닐)히드록시메틸)옥타히드로 인돌로부터 형성된 옥사자보로리딘은 아세토페논을 광학 활성을 가지는 1-페닐 에탄올 (화학적 수율 50%, 광학적 수율 70%e.e. ) 로 환원 시켰다.