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Synthesis of β-lactams from β-amino acids using organophosphorous reagents = 유기인계의 시약을 축합제로 이용한 베타-아미노산으로 부터 베타-락탐의 합성
서명 / 저자 Synthesis of β-lactams from β-amino acids using organophosphorous reagents = 유기인계의 시약을 축합제로 이용한 베타-아미노산으로 부터 베타-락탐의 합성 / Tai-Au Lee.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1988].
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초록정보

β-Lactam formation via the dehydration of β-amino acids has been developed using organophosphosphorous condensing reagents, benzotriazolyloxytris [dimethylamino] phosphonium hexafluorophosphate (BOP) and triphenylphosphine/N-bromosuccinimide ($Ph_3P$/NBS) system. BOP reagent has been found to be exceedingly effective for the preparation of various β-lactams from β-amino acids. Especially, N-substituted β-amino acids give good yields and high dilution and high temperature are more favorable. Also, $Ph_3P$/NBS method include a successful application of a triphenylphosphine as a condensing agent for the formation of β-lactams from β-amino acids, easy separation of β-lactams from the reaction mixture, mild conditions and high yields in short time for N-substituted β-amino acids under low dilution.

베타-락탐을 베타-아미노산으로 부터 합성할 때 이용되는 새로운 축합제에 대하여 연구하였다. 유기인을 포함하는 화합물을 이용하여 베타-락탐을 좋은 수득률로 얻기 위한 반응조건과 용매를 시험하였다. 용매가 공통적으로 아세트니트릴이고, 묽은 농도일수록 베타-락탐을 좋은 수득률로 얻을수 있었다. Benzotriazolyloxytris [dimethylamino] phosphonium hexafluorophosphate 축합제는 고온, 장시간을 반응시켜야 높은 수득률을 보였으나, triphenylphosphine/N-bromosuccinimide 축합제는 실온에서 짧은 시간 동안에도 좋은 수득률로 베타-락탐을 얻을 수 있었으며 특히 고농도에서도 부반응을 수반하지 않고 반응은 용이하게 진행되었다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MAC 8823
형태사항 iv, 63 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 이태오
지도교수의 영문표기 : Sung-Gak Kim
지도교수의 한글표기 : 김성각
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 56-61
주제 Lactams.
Organophosphorus compounds.
Amino acids.
화학 합성. --과학기술용어시소러스
락탐. --과학기술용어시소러스
유기 인 화합물. --과학기술용어시소러스
아미노산. --과학기술용어시소러스
Organic compounds --Synthesis.
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