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New allylation and acylmethylation of aromatic compounds = 방향족 화합물의 새로운 알릴화 및 아실메틸화 반응
서명 / 저자 New allylation and acylmethylation of aromatic compounds = 방향족 화합물의 새로운 알릴화 및 아실메틸화 반응 / Kil-Sung Lee.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1988].
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MAC 8819

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New direct allylation and acylmethylation of the aromatic compounds have been developed. A combination of allyltrimethylsilane and iodosoben zene gave rise to an allyl cationic species which was allowed to react with an aromatic compounds, a nucleophile, to give allylation products in good yields. Titanium(IV) chloride catalized addition of aromatic compounds to α-nitro olefins afforded α-aromatic nitronates which on treatment with acid in situ generated from titanium(IV) and water are smoothly converted to acylmethylated aromatic compounds in good yields.

일반적으로 프리델 - 크라프트 반응으로는 얻기 어려운 알릴 및 아실메틸 방향족 화합물을 용이하게 얻는 방법이 개발되었다. $BF_3 \cdot OEt_2$ 에 의해 활성화된 다원자가 요오드 벤젠과 알릴트리메틸실란과의 반응으로 알릴페닐 요오드 늄(III)염이 생성되고 이 중간체에 방향족 화합물을 첨가해 주면 알릴 방향족 화합물이 좋은 수율로서 얻어졌다. 한편, 사염화 티타늄에 의해 활성화는 나이트로 올레핀 화합물과 방향족 화합물이 반응하여 알파위치에 방향족 화합물이 치환된 나이트로네이트가 생성되고 이어서 물을 첨가해주면 가수분해 반응이 일어나서 원하는 아실메틸화된 방향족 화합물을 쉽게 얻을 수 있다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MAC 8819
형태사항 [v], 47 p. : 삽화 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 이길성
지도교수의 영문표기 : Dong-Young Oh
지도교수의 한글표기 : 오동영
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 45-47
주제 Aromatic compounds.
Chemistry, organic.
화학 합성. --과학기술용어시소러스
방향족 화합물. --과학기술용어시소러스
알릴기. --과학기술용어시소러스
Organic compounds --Synthesis.
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