Purine and pyrimidine derivatives containing a tetrahydrofuran moiety were successfully synthesized by a condensation of 2-acetoxytetrahydrofuran and trimethylsilyl derivatives of purine or pyrimidine in the presence of catalytic amounts of Cecium chloride in excellent yields.
9-(Tetrahydro-2-furyl) adenine and 1-(tetrahydro-2-furyl)-5-fluorouracil which are known to show antitumor activity as one of important cancer therapeutic agents were prepared by this method in excellent yields more than 90%. The yields of tetrahydro-2-furyl nuclosidesof purine and pyrimidine derivatives are much higher than those from the known methods. Though the role of cesium chloride is not yet clear, it may be assumed that oxygen of ether oxygen to promote the carbonium electrophilicity at the carbon adjacent to the ether oxygen.
Ceicum chloride appears to be promising catalyst for the condensation reaction.
염화 세슘이 테트라히드로 푸란기를 갖는 퓨린 및 피리미딘 유도체의 합성에 좋은 촉매로 작용함을 발견하였다. 염화 세슘 촉매의 사용은 기존에 사용되온 여러 다른 종류의 촉매와 비교할 때 다루기가 편리하며 온화한 조건하에서 반응이 이루어진다는 장점이 있었다. 이 촉매는 높은 위치선택성을 보여주고 있는데 퓨린염기의 경우에는 9-위치, 그리고 피리미딘염기의 경우 1-위치에 테트라히드로 푸린기를 선택적으로 도입시킬수 있음을 발견하였다.
헤테로 고리 아민이 삼차부틸 티오나이트라이트와 삼차부틸 티오나이트레이트와 불소화 붕소나트륨과 반응하여 플루오르화물로 쉽게 전환됨을 알아내었다. 특히 이반응은 유기 용매, 중성 조건하에서 진행되기 때문에 기존의 강산 수용액에서의 반응에 비해서 온하한 조건하에서 좋은 수율을 보여주었다. 따라서 이들 티오나이트라이트와 티오나이트레이트는 기존의 탈아미노 반응에 사용된 시약에 비해서 더 좋은 시약임을 알 수 있었다.
