New amino-protective reagents, t-butyl 2-pyridon-1-yl carbonate (TPC) was prepared by the reaction of 2-pyridon-1-yl chloroformate, t-butyl alcohol and pyridine at $-10^\circ{C}$, and benzyl 2-pyridon-1-yl carbonate(BPC) was prepared by the reaction of benzyl chloroformate, 1-hydroxy-2(1H)-pyridone, and triethylamine at room temperature. The reaction of these reagents with amino compounds proceeds rapidly under mild condition to give the corresponding N-Boc and N-Cbz compounds in good yields.
New coupling reagents, pyrimidin-2-yl diphenyl phosphate (PPP) and bis (pyrimidin-2-yl) phenyl phosphate (BPP) were easily prepared in essentially quantitative yields. Using PPP or BPP in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine or triethylamine, carboxylic acids and amines were cleanly converted to the corresponding amides in acetonitrile at $80^\circ{C}$ within 3h. Especially, BPP is found to be effective for the synthesis of esters and racemization-free peptides.
새로운 아미노 보호시약인, 트리 부틸 2-피리돈-1-일 카보네이트는 2 - 피리돈-1-일 클로로포메이트와 피리딘 존재하에서 트리부탄올과 반응시켜 좋은 수율로 얻을 수 있다. 벤질 2-피리돈-1-일 카보네이트는 벤질 클로로포메이트와 트리에틸아민 존재하에서 1-히드록시-2-피리돈과 반응시켜 매우 좋은 수율로 안정한 생성물을 얻을 수 있다.
이 보호시약들은 입체장애가 심한 아민인 경우에도 상온에서 매우 좋은 수율의 보호된 아민을 얻을 수 있고, 아미노산의 경우에도 라세미화가 거의 일어나지 않은 아민기가 보호된 아미노산을 매우 높은 수율로 얻을 수 있다.
새로운 축합제로서, 피리미딘-2-일 디페닐 포스페이트와 비스 (피리미딘-2-일) 페닐 포스페이트는 거의 정량적인 수율로 합성할 수 있다. 이들 시약을 이용해 여러가지 아미드를 좋은 수율로 얻을 수 있고, 비스 (피리미딘-2-일) 페닐 포스페이트인 경우 에스테르와 라세미화가 거의 일어나지 않는 여러가지 펩티드를 합성할 수 있다.
