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Photo-enhanced reduction of conjugated enones with $NaBH_4$ = α,β-엔온의 광촉진 화원반응
서명 / 저자 Photo-enhanced reduction of conjugated enones with $NaBH_4$ = α,β-엔온의 광촉진 화원반응 / Ho-Seop Yeo.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1987].
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The reduction of conjugated enones with sodium borohydride was carried out with and without irradiation. Reduction of some enones were accelerated on irradiation, but the others were not. Photoacceleration was observed in the cyclic cojugated enones with electron donating substituent on C-3. The photocatalyzed reduction seems to undergo through zwitter ionic species formed from the triplet state of an conjugated enone, followed by hydride attack to yield unsaturated or saturated alcohol. Generally, a conjugated enone has two excited triplet states, but only the (n, $\pi^*$) triplet state is effective. The highly viscous solvent was favored and aqueous solvent is not.

α, β-엔온을 $NaBH_4$로 환원시키는데 빛의 효과를 보았다. 어떤 엔온은 빛을 조사하였을 때 환원속도가 증가하였으나, 다른 엔온들은 빛의 효과가 나타나지 않았다. 광촉진 효과가 나타나는 엔온들은 C-3 위치에 전자를 밀어주는 치환기를 갖는다. 이 광촉진 환원 반응은 엔온의 삼중상태로부터 형성된 짝이온 중간체를 거쳐서 하이드라이드의 공격으로 알콜로 환원된다. 일반적으로 α, β-엔온에서는 두개의 삼중상태가 있는데 $(n,\pi^*)^3$에서 광촉진 환원 반응이 일어난다. 점성도가 높은 용매에서 양자 수율이 높으나 물에서는 급격히 떨어진다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MAC 8715
형태사항 iv, 52 p. : 삽화 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 여호섭
지도교수의 영문표기 : Sang-Chul Shim
지도교수의 한글표기 : 심상철
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 50-52
주제 Organic photochemistry.
Carbonyl compounds.
Photocatalysis.
환원. --과학기술용어시소러스
광화학 반응. --과학기술용어시소러스
광 촉매 반응. --과학기술용어시소러스
카르보닐 화합물. --과학기술용어시소러스
Reduction (Chemistry)
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