Intermediate 3, a degradation product of a new indolizidine alkaloid Vincetene (1), was synthesized in optically pure form. Optically pure glutamate was coupled with 2,3-dimethoxynaphthalene and then cyclized to give pyroglutamate 18. Intramolecular Fridel-Crafts acylation of pyroglutamate 19 with tin tetrachloride in methylene chloride gave amido ketone 21 to the desired α-position of naphthalene ring. Reduction of ketone 21 with L-Selectride followed by deoxygenation of the resulting alcohol 22 produced amide 23 in high yield. Amide 23 was further reduced with lithium aluminum hydride to give the target compound 3 as a white crystalline solid. All the physical and spectral data (except optical rotation) of 3 was identical with those reported in the literature.
새로운 인돌리지인 알칼로이드 Vincetene(1)의 중간체 3을 광학적으로 순수하게 합성하였다. 광학적으로 순수한 glutamate 와 2, 3 - Dimethoxy naphthalene 과 결합시키고 고리화반응을 거쳐 pyroglutamate(18)를 합성하였다. Pyroglutamate 19를 methylene chloride 용매에서 tin tetrachloride 로 분자내 Friedal-Crafts 아실화 반응을 시켜 naphthalene의 α-위치의 아미도 케톤 21를 얻었다.
L - selectride로 케톤 21를 환원시켜 얻은 알콜 22를 탈산소화반응을 시켜 아미드 23을 높은 수율로 얻었다. 아미드 23을 lithium aluminum hydride로 환원시켜 흰색 결정의 화합물 3을 얻었다. 3의 모든 물리적성질, 스펙트럼 데이타 (광학활성은 제외)는 Wiegrebe이 보고한 내용과 일치하였다.
