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Synthesis of β-Lactams from β-Amino acids with organophosphorus compounds as condensing reagents = 축합제로 유기인 화합물을 사용하여 베타-아미노산으로부터 베타-락탐의 합성
서명 / 저자 Synthesis of β-Lactams from β-Amino acids with organophosphorus compounds as condensing reagents = 축합제로 유기인 화합물을 사용하여 베타-아미노산으로부터 베타-락탐의 합성 / Suk-bok Chang.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1987].
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초록정보

β-Lactam formation via the dehydration of β-amino acids has been developed using organophosphorus condensing reagents, which include Bis(5'-nitro-2'-pyridyl)-2,2,2-trichloroethyl phosphate and Bis(2,2,2-trichloroethyl)-5'-nitro-2'-pyridyl phosphate. The former reagent is much more effective than the latter. Using Bis(5'-nitro-2'-pyridyl)-2,2,2-trichloroethyl phosphate as a condensing reagent, N-substituted β-amino acids are cleanly cyclized into the corresponding β-lactams in high yields in acetonitrile or methylene chloride at room temperature, while the present method appeared to be less effective in the formation of β-lactams from N-unsubstituted β-amino acids.

β-락탐을 β-아미노산으로부터 얻을 때 사용하는 새로운 축합제에 대해 연구하였다. 유기인을 포함하는 여러 화합물을 만들어서 β-락탐을 좋은 수득률로 얻기위한 반응조건과 용매를 시험하였다. 여러 축합제들은 공통적으로 용매가 $CH_3CN$과 $CH_2Cl_2$이고, 묽은 농도일수록 β- 락탐을 좋은 수득률로 얻게 하였다. 새로운 축합제들 가운데 특히 한 가지가 다른 것들보다 많은 장점을 나타내 주는데 이 축합제가 bis(5'-nitro-2'-pyridyl)-2,2,2-trichloro ethyl phosphate이다. 이 축합제를 사용하면 실온에서도 좋은 수득률로 β-락탐을 얻을 수 있고, 여러 유기 용매에서도 그 기능을 유기한다. 용매의 희석조건을 어느정도 완화시켜도 수득률은 크게 감소하지 않으며 반응후 단지 물로 work-up해도 거의 순수한 β-락탐을 얻을 수 있다. 또한 이 축합제는 쉽게 만들 수 있고 매우 안정하다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MAC 8718
형태사항 iv, 49 p. : 삽도 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 장석복
지도교수의 영문표기 : Sung-Gak Kim
지도교수의 한글표기 : 김성각
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 46-49
주제 Lactams.
Amino acids.
Organophosphorus compounds.
화학 합성. --과학기술용어시소러스
락탐. --과학기술용어시소러스
아미노산. --과학기술용어시소러스
유기 인 화합물. --과학기술용어시소러스
Organic compounds --Synthesis.
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