β-Lactam formation via the dehydration of β-amino acids has been developed using organophosphorus condensing reagents, which include Bis(5'-nitro-2'-pyridyl)-2,2,2-trichloroethyl phosphate and Bis(2,2,2-trichloroethyl)-5'-nitro-2'-pyridyl phosphate. The former reagent is much more effective than the latter.
Using Bis(5'-nitro-2'-pyridyl)-2,2,2-trichloroethyl phosphate as a condensing reagent, N-substituted β-amino acids are cleanly cyclized into the corresponding β-lactams in high yields in acetonitrile or methylene chloride at room temperature, while the present method appeared to be less effective in the formation of β-lactams from N-unsubstituted β-amino acids.
β-락탐을 β-아미노산으로부터 얻을 때 사용하는 새로운 축합제에 대해 연구하였다. 유기인을 포함하는 여러 화합물을 만들어서 β-락탐을 좋은 수득률로 얻기위한 반응조건과 용매를 시험하였다. 여러 축합제들은 공통적으로 용매가 $CH_3CN$과 $CH_2Cl_2$이고, 묽은 농도일수록 β- 락탐을 좋은 수득률로 얻게 하였다.
새로운 축합제들 가운데 특히 한 가지가 다른 것들보다 많은 장점을 나타내 주는데 이 축합제가 bis(5'-nitro-2'-pyridyl)-2,2,2-trichloro ethyl phosphate이다.
이 축합제를 사용하면 실온에서도 좋은 수득률로 β-락탐을 얻을 수 있고, 여러 유기 용매에서도 그 기능을 유기한다.
용매의 희석조건을 어느정도 완화시켜도 수득률은 크게 감소하지 않으며 반응후 단지 물로 work-up해도 거의 순수한 β-락탐을 얻을 수 있다.
또한 이 축합제는 쉽게 만들 수 있고 매우 안정하다.
