New facile oxidation reaction of various thioamides and thioureas with potassium peroxymonosulfate ($KHSO_5$), which is called as OXONE, were studied. Thioamide derivatives reacted with OXONE in anhydrous or aqueous organic solvent system at 20 ℃ to give the corresponding amides in excellent yields. While thioureas reacted with OXONE in aqueous tetrahydrofuran at 20 ℃ to afford the corresponding thiourea-S-trioxide in excellent yields for ca. 10 minutes.
값싸고 다루기 편리한 칼륨퍼옥시모노슬패이트 즉 상품명 옥손으로 티오아미드유도체와 티오우레아유도체를 산화시켰다.
티오아미드를 물과 유기용매 혹은 유기용매로 20℃에서 아주 빠른 시간내 탈황된 아미드가 생성되는 반면 티오우레아에서는 물과 유기용매에서 같은 조건으로 반응시켰을때 산화된 티오우레아 슬퍼트리옥사이드가 생성되었다. 이렇게 생성된 티오우레아 슬퍼트리옥사이드는 구아니딘 유도체합성의 중요한 중간체가 된다.
