The reaction of tertiary phosphines with dibromodifluoromethane provided a rapid and high yield synthesis of various type of fluorinated phosphonium salts. These salts were useful precursors to fluorine-containing ylides, carbenes and methide ions. The reaction of bromodifluoromethyl triphenylphosphonium bromide and triphenylphosphine with aromatic aldehydes gave 1,1-defluoroolefins in glyme. The reaction of bromodifluoromethyl $\underline{tris}$-dimethylaminophosphonium bromide and $\underline{tris}$-dimethylamioposphine with nonactivated ketone gave 1,1-difluoroolefin in glyme solution. The structures of these products were characterized by IR, $^1H-NMR$, and $^{19}F$-NMR spectroscopy.
터셔리 포스파인과 디브로모 디플루오로 메탄의 반응은 빠르고 높은 수율로 여러가지 형태의 플루오네이트된 포스포륨염을 만든다. 이들 염은 플루오린을 포함하는 일리드와 카벤 그리고 메사이드 이온의 유용한 선구물질이다.
브로모 디플루오로 메틸 트리펜닐 포스포륨 브롬마이드와 트리펜닐 포스타인을 glyme용매하에서 방향족 알데히드와 반응시켜 1,1-디플루오로 올레핀을 합성하였다. 트리스 디메틸 아미노 포스포륨 브로마이드와 트리스디메틸 아미노 포스파인을 glyme용매하에서 활성화되지 않은 케톤과 반응시켜 1,1-디프루오로 올레핀을 합성하였다. 그들 생성물의 구조는 IR, $^1H$-NMR, $^{19}F$-NMR 스펙트로스코피로 분석하였다.
