It has been found that two new heterocuprates containing 8-quinoloxy and 2-pyridyloxy ligands exhibit improved thermal stability and also have a good reactivity in typical organocuprate reactions. The cuprates are easily prepared by the addition of alkyllithium to 8-quinoloxy or 2-pyridyloxy copper and are stable after standing at 0℃ for 30 min. The cuprates are effectively utilized for the synthesis of ketones from acid chlorides and utilization of alkyl group is also of synthetic significance. Reaction of cuprates with α,β-unsaturated conjugated ketones proceeds rapidly and cleanly in most cases. However, in the case of β-disubstituted conjugated ketones, the use of boron trifluoride etherate as an additive in an equimolar ratio improves the yields whereas the reactions in the absence of boron trifluoride etherate give the low yields due to steric hindrance of the reactants. Furthermore, these heterocuprates can be used in substitution reaction of alkyl halides and epoxides.
8-퀴놀옥시나 2-피리딜옥시를 리간드로 포함하는 새로운 헤테로큐프레이트는 열에 대한 안정도가 매우 증가되었고 일반적인 큐프레이트 반응에서 좋은 반응성을 갖는다. 이러한 큐프레이트는 8-퀴놀옥시 구리 혹은 2-피리딜옥시 구리에 n-부틸리튬을 첨가하여 쉽게 만들 수 있으며 0℃에서 30분 후에도 분해되지 않는다.
8-퀴놀옥시 혹은 2-피리딜옥시 큐프레이트는 산염화물과 반응하여 케톤을 높은 수율로 얻을 수 있으며 이러한 알킬기의 도입은 유기합성에서 많이 이용되고 있다. 또한 α,β-불포화 케톤과의 반응에서는 1,4-첨가반응을 하나 β-위치에 치환기가 두개 있는 경우에는 삼플루오르화붕소에틸에테르를 같은 몰수로 첨가했을때 케톤이 높은 수율로 얻어진다.
그리고, 이러한 헤테로큐프레이트는 유기할로겐 화합물이나 에폭시화합물과도 치환반응을 하여 탄소-탄소결합을 형성한다.
