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Design, synthesis and self-assembly properties of $\alpha$-peptide building block containing aib residues = Aib 단위체를 포함한 알파-펩타이드 빌딩블록의 설계, 합성 및 자기조립 특성에 관한 연구
서명 / 저자 Design, synthesis and self-assembly properties of $\alpha$-peptide building block containing aib residues = Aib 단위체를 포함한 알파-펩타이드 빌딩블록의 설계, 합성 및 자기조립 특성에 관한 연구 / Leehyeon Baek.
저자명 Baek, Leehyeon ; 백이현
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 2016].
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초록정보

Hierarchical self-assembly has shown great potential in the preparation of high dimensional nano/micro- biomimic materials. Numerous design strategies for building blocks have been employed to create well-defined structures. The incorporation of functionalities such as amphiphilic or aromatic groups is a well-known design principle for short $\alpha$ -peptide building blocks but most morphologies still remain in low dimensional. Therefore, the achievement of high dimensional morphologies from unmodified and flexible $\alpha$ -peptidic building blocks remains an outstanding challenge. It has been demonstrated that discrete and homogeneous two or three dimensional structures could be derived from $\beta$ -peptidic scaffolds, due mainly to the restricted conformational space of $\beta$ -peptides. Thus the same design principle should be applicable to $\alpha$ -peptides. In this thesis, conformationally constrained $\alpha$ -heptamer that contain both helix-promoting Aib ($\alpha$ -amino isobutyric acid) and Leu residues to drive hydrophobic interactions has been synthesized and characterized in the solution and solid states using NMR spectroscopy, single crystal X-ray and powder X-ray diffraction techniques. It was observed that this short $\alpha$ -peptide, which effectively populates helical secondary structures, could self-assemble to form well-defined and homogeneous two dimensional plate structures while an alanine homologue control peptide gave rise only to heterogeneous aggregated spheres. This study demonstrates that new and potentially useful building blocks are available from $\alpha$ -amino acid peptides through comprehensive molecular-level design. It is envisioned that this study will widen the choices of suitable building blocks for the design of new and useful self-assembled materials.

분자 간의 비공유 상호 작용을 이용한 자기조립 현상은 나노/마이크로 수준의 생체모방 소재를 만들 수 있는 효율적인 방법으로 이용되고 있다. 특히 구체적이고 균일한 높은 차원의 물질을 형성하기 위한 빌딩 블록의 설계 조건 정립은 자연계 수준의 정교함과 복잡성을 구현해내기 위한 발판으로서 지난 수 십 년간 활발히 연구되고 있는 분야이다. 특히 짧은 펩타이드는 저렴한 비용과 합성 과정의 용이함, 그리고 다양한 기능기의 도입이 가능하다는 이점 덕에 적절한 빌딩 블록 후보군으로서 주목을 받아왔다. 하지만 알파-펩타이드의 경우 고유한 유연성이 크기 때문에 대부분 자기조립을 통해 저차원의 구조체를 형성하는 것으로 알려져 있다. 이에 반해 베타-펩타이드는 비교적 쉽게 균일한 2차원, 혹은 3차원 구조체를 형성할 수 있으나 알파-펩타이드에 비해 그 합성이 어렵다는 단점이 존재한다. 본 학위논문은 베타-펩타이드의 뛰어난 자기 조립 특성이 예측 가능하고 견고한 2차 구조에서 기인하는 점에 착안하여 짧은 길이에도 불구하고 비교적 안정한 나선형 구조를 지니는 알파-펩타이드 빌딩 블록을 설계 및 합성하고 그 자기 조립 특성을 규명하였다. 알파-탄소의 입체 장애 때문에 짧은 펩타이드에서도 $3_{10}$ 혹은 알파 나선 구조를 유도하는 것으로 알려져 있는 Aib ($\alpha$ -amino isobutyric acid)와 소수성 상호 작용을 유도할 수 있는 Leucine으로 이루어진 헵타머(heptamer) 수준의 빌딩 블록이 합성 되었다. 놀랍게도 이 빌딩 블록은 자기조립 현상을 통해 구체적인 2차원의 나노 판상 구조체를 형성하는 것이 관찰되었다. 이 판상 구조체는 매우 균일한 크기로 형성되었으며 동시에 SAED 패턴을 통해 높은 결정성을 띄고 있음이 관찰되었다. 위 빌딩 블록의 자기 조립 특성을 이해하기 위해 원이색성 분광 분석, 핵자기공명 분석을 통한 용액 상 구조 분석과 단결정 X-선 구조 분석, 분말 X-선 회절 패턴 분석을 통한 고체 상 구조 분석이 이루어졌다. 위 빌딩 블록은 용액 상에서 $3_{10}$과 알파 나선 구조의 특성을 모두 가진 나선형 구조를 띄고 있으며 고체 상에서는 이와 거의 흡사하지만 알파 나선형 구조에 더욱 가까운 특성을 지닌 구조를 이루고 있다. 또한 분자 간의 수소 결합과 수소성 상호 작용이 분자의 균일한 배열을 유도하여 구체적인 2차원 판상 구조체를 형성함을 알 수 있었다. 일반적으로 알파-펩타이드의 분자 간 상호 작용을 조절하기 위해 이용되는 방향족이나 양친매성 기능기의 도입 없이 안정한 2차 구조를 띄게하는 것만으로 베타-펩타이드의 자기조립체에 견줄만한 정교함과 균일함을 지니는 구조체를 구현해냈다는 것이 본 연구의 의의라고 할 수 있다. 이는 고차원 구조체 형성에 어려움이 있는 빌딩 블록으로 여겨지던 알파-펩타이드도 적절한 분자 수준의 설계를 통해 균일하고 구체적인 고차원 자기조립 구조체를 형성할 수 있음을 보여주며 이는 앞으로의 자기조립 현상 연구에 유용한 빌딩 블록 설계 전략으로 이용될 수 있음이 기대된다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MCH 16008
형태사항 iv, 36 p. : 삽도 ; 30 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 백이현
지도교수의 영문표기 : Hee-Seung Lee
지도교수의 한글표기 : 이희승
Including Appendix
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 References : p. 23-25
주제 self-assembly
$\alpha$ -peptide
two dimensional plate
molecular-level design
conformational constraint
Aib ($\alpha$ -aminoisobutyric acid)
자기조립
알파-펩타이드
2차원 판상 구조체
분자 수준 설계
Aib (알파-메틸알라닌)
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