The synthesis of glycosides has been widely explored. Recently, for the preparation of glycoside, the modified Koenigs-Knorr method is widely well used. However, the starting material, 1-halo sugars are unstable in storage. Thus we examined the preparation of glycoside from α-D-glucose penta acetate, instead of relatively unstable 1-halo sugar. Treatment of α-D-glucose penta acetate with trimethylsilyl iodide at reflux in inert solvents such as benzene or toluene, and the following addition of alcohols in situ gave β-D-glucopyranosides. The new method described herein appears to be promising for the preparation of β-D-glucopyranoside.
글루코 피라노시드를 합성하는 방법으로 고전적이면서 지금까지 널리 쓰이는 방법으로서 케닉-노르 방법이 사용되어 왔다.
이 방법에서는 출발물질로서 1-할로 글루코스를 사용하는데 이 출발물질은 그 합성과정이 과격한 조건을 필요로 하며 또한 안정도가 매우 낮아서 상온에서 분해를 일으켜 다루기가 어려워서 여기서는 출발물질을 보다 안정한 글루코스 펜타 아세테이트를 쓰고 트리메칠 실릴 요오드를 사용하여 케닉-노르 방법을 사용하여 글루코 피라노시드를 합성하였다.
