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Photochemical rearrangement of azoxybenzene = 아족시벤젠의 광화학적 자리 옮김 반응
서명 / 저자 Photochemical rearrangement of azoxybenzene = 아족시벤젠의 광화학적 자리 옮김 반응 / Jong-Geon JeGal.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1985].
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4103104

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Direct irradiation of azoxybenzene lead to both isomerization and photochemical rearrangement to 2-hydroxyazobenzene and photoisomerization is faster than the photorearrangement. Because the rate constant and yield of the rearrangement increase in polar protic solvent as the reaction temperature increases the photorearrangement is occurring more favorably from trans-azoxybenzene than cis-azoxybenzene. The electron withdrawing groups at the 4,4' positions disfavor photorearrangement and electron releasing groups facilitate it. The proton donating ability of solvent affects the photorearrangement and proton of solvent accelerates the formation of 2-hydroxyazobenzene and base depresses this reaction. In the protic condition, the least polar solvent is the best solvent in this reaction.

아족시벤젠에 직접 빛을 조사하면 광이성질체화와 2-하이드록시아조벤젠으로의 광화학적 자리 옮김 반응이 일어나며 광이성질체화가 광화학적 자리 옮김 반응 보다 빠른 속도로 일어난다. 극성이며 프로톤을 내어 놓을 수 있는 용매에서 반응온도가 증가할수록 광화학적 자리 옮김 반응의 반응속도와 수율이 증가하기 때문에 광화학적 자리 옮김 반응은 시스-아족시벤젠에서 보다 트란스-아족시벤젠에서 더 용이하게 반응이 일어남을 알 수 있다. 아족시벤젠의 4,4' 위치에 존재하는 전자를 잡아당기는 기능기는 광화학적 자리 옮김 반응을 느리게 일어나게 하며 전자를 주는 기능기는 이 반응을 용이하게 한다. 광화학적 자리 옮김 반응은 용매의 프로톤을 줄 수 있는 능력에 영향을 받으며 용매의 프로톤은 2-하이드록시아조벤젠의 생성을 가속시키나 염기는 이 반응을 잘 일어나지 못하게 한다. 광화학적 자리 옮김 반응은 용액 내에 프로톤이 존재할 시에는 용매가 비극성일수록 빨리 일어난다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MAC 8540
형태사항 vi, 46 p. : 삽화 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 제갈종건
지도교수의 영문표기 : Suh-Bong Rhee
지도교수의 한글표기 : 이서봉
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 42-44
주제 Organic photochemistry.
Irradiation.
자리 옮김 반응. --과학기술용어시소러스
광화학 반응. --과학기술용어시소러스
아족시벤젠. --과학기술용어시소러스
Rearrangements (Chemistry)
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