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Photoreaction of 5,7-dimethoxycoumarin with adenosine = 5,7-디메톡시쿠마린과 아데노신과의 광화학반응에 관한 연구
서명 / 저자 Photoreaction of 5,7-dimethoxycoumarin with adenosine = 5,7-디메톡시쿠마린과 아데노신과의 광화학반응에 관한 연구 / Tae-Heung Cho.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1985].
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The photoreaction of 5,7-dimethoxycoumarin (DMC) with adenosine, has been studied. The photoreaction was carried out in a dry film state formed by quick evaporation of methanol solvent the DMC and adenosine solution. Two products among photoadducts were isolated by Lobar RP-8 column chromatography and preparative HPLC. The main products of photoreaction have been characterized by spectroscopic methods using UV, $^1H$ NMR, IR and mass spectrometry. Two photoadducts were not photosplitted by short wavelength UV light, and $λ_max$ at 260 nm which is the same as that of adenosine. It indicates that adenosine chromophore remains unchanged, strongly suggesting that the photoadducts are not a $C_4$-cycloaddition product. Photobinding of DMC occurs to adenosine through covalent bond formation between the pyrone ring of DMC and the sugar ring moiety of adenosine. A reasonable mechanism may be a radical intermediate.

푸로 쿠마린의 광독성 반응에 대한 모델 반응의 하나로써, 푸로쿠마린의 모델 화합물인 5.7-디메톡시 쿠마린을 티민 염기의 짝 염기인 아데노신과 반응시켰다. 빛 반응은 고체 필름 상태에서 350mm의 자외선을 조사하였다. 광반응 혼합물중 두개의 광반응 생성물을 로바 RP-8 저압 분취 크로마토 그래피로 분리하고, 다시 고압 액체 크로마토 그래피로 정제하였다. 광반응 생성물의 구조는 자외선, 적외선, 핵자기 공명, 질량 분석 스펙트럼에 의하여 확인하였으며, 광고리 부가물이 아닌 단일 부가반응 생성물임이 밝혀졌다. 부가반응의 자리는 5.7-디메톡시 쿠마린의 4-탄소와 아데노신 5 탄당 고리의 1'-탄소와 5'-탄소이었다. 광반응 메카니즘은 라디칼 중간체를 형성하는 것으로 밝혀졌다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MAC 8541
형태사항 iv, 66 p. : 삽화 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 조태흥
지도교수의 영문표기 : Sang-Chul Shim
지도교수의 한글표기 : 심상철
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 58-64
주제 Coumarins.
Adenosine.
광화학 반응. --과학기술용어시소러스
쿠마린 유도체. --과학기술용어시소러스
아데노신. --과학기술용어시소러스
Organic photochemistry.
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