Stereospecific [2+2] cycloadducts are obtained as major products when trans-cinnamonitrile derivatives are irradiated with excess tetramethylethylene. The fluorescence quenching studies, weak exciplex fluorescence, and sensitization by benzophenone suggest that this stereospecific photochemical cycloaddition reaction involves singlet exciplex intermediate formed between cinnamonitrile derivatives and tetramethylethylene.
트란스-신나모니트틸 유도체와 테트라메틸에틸렌 (TME)을 클로로포름 용매 내에서 30 mm 자외선으로 조사시켰을 때, 입체특이성의 [ 2+2 ] 고리화 첨가물이 주 생성물로 얻어진다. 전자를 주는 (electron donor) 치환체 ($P-OCH_3$, $P-NMe_2$) 를 갖는 신나모니트틸 유도체일 경우는 분자내 전하 이동 전이 (intramolecular charge transfer transition) 때문에 시스 $\leftrighharpoons$ 트란스 광이성질화 반응만 일어나고 광고리화 반응은 일어나지 않았다.
신나모니트틸 유도체들의 형광은 매우 작게 나타내었으며, 그나마 전자를 주는 치환체가 메타 위치에 있는 경우에는 어느 정도의 형광을 나타내었다.
형광소광 연구에서 여러 올레핀의 농도에 따른 stern-volmer 식의 관계와 형광소광 스펙트럼에서 나타나는 약한 익사이플렉스(Exciplex)형광, 벤조페논 증감제를 사용했을 경우 광이성질화 반응만 일어나고 광고리화 반응은 일어나지 않는 점 등으로 보아, 신나모니트틸 유도체와 테트라메틸에틸렌과의 입체특이성의 광화학적 고리화 반응은 단일상태의 익사이플렉스 중간체(exciplex intermediate) 를 거친다는 것을 알 수 있었다.
