Imidazolium Dichromate (IDC) : IDC was conveniently prepared by addition of imidazole into the solution of chromic trioxide in a minimum of water and obtained in high yield as a bright orange-yellow solid. Allylic and benzylic alcohols were rapidly oxidized to the corresponding carbonyl compounds, while saturated aliphatic alcohols were slowly oxidized. IDC is a mild selective reagent for the oxidation of allylic and benzylic alcohols in the presence of saturated aliphatic alcohols.
1,1,3,3-Tetramethylguanidinium Dichromate (TMGDC) : TMGDC was easily prepared in high yield by the slow addition of 1,1,3,3-tetramethylguanidine into aqueous chromium trioxide solution and obtained as a light sensitive bright orange-yellow solid. The use of TMGDC and pyridinium p-toluenesulfonate in an equal molar ratio was effective for the oxidation of benzylic, allylic, and saturated aliphatic alcohols to the corresponding carbonyl compounds, while TMGDC alone did not oxidize alcohols.
알콜에 대한 새로운 산화제로서, 무수크롬산 수용액과 이미다졸로 부터 유도된 이미다졸리움 디크로메이트와, 무수크롬산 수용액과 1,1,3,3-테트라메틸구아니딘으로부터 유도된 1,1,3,3-테트라메틸구아니디니움 디크로메이트를 여러 알콜과 반응시켰다.
그 결과 이미다졸리움 디크로메이트는 N,N-디메틸포름아미드 용매에서 알릴릭과 벤질릭 알콜을 매우 빨리 산화시킨 데 비하여 포화지 방족 알콜은 천천히 산화시켰다. 이러한 성질을 이용하여 포화지방족 알콜의 존재하에서 알릴릭 또는 벤질릭 알콜을 선택적으로 산화시킬 수 있었다.
또한 1,1,3,3-테트라메틸구아니디니움 디크로메이트는 디클로로메탄이나 아세토 니트릴 용매에서 피리디니움 파라톨루엔술포네이트 존재하에서 알릴릭, 벤질릭, 그리고 포화지방족 알콜을 효과적으로 산화시켰다.
