Biheterocyclic thiazolo [3,2-a] pyrimidine and thiazolo [3,2-a][1,3] diazepine reacted with electrophiles to form biheterocyclic betaines.
When 3-substituted-6,7-dihydro-5H-thiazolo [3,2-a] pyrimidine and -5,6,7,8-tetrahydro-thiazolo [3,2-a][1,3] diazepine were reacted with isothiocyanates, isocyanates, ketene and carbon disulfide etc. in aprotic media such as acetonitrile and acetone, and corresponding betaines were obtained in good yields. It was also found that these biheterocyclic betaines are dissociated in polar organic solvents depending on temperature. These betaines react also with alkyl halide to give quarternary ammonium salts.
New biheterocyclic compounds were prepared by the reaction of 3-substituted-6,7-dihydro-5H-thiazolo [3,2-a] pyrimidinium-betaines and -5,6,7,8-tetrahydrothiazolo [3,2-a][1,3] diazepinium-betaines with α-halo ketone, α-halo ester and $\gamma$-halo keto ester via ring transformation.
티아졸로 피리미딘과 티아졸로 디아제핀은 친전자성 시약들과 반응하여 베타인 화합물들을 합성한다.
3-위치에 치환기를 가지는 티아졸로 피리미딘과 티아졸로 디아제핀을 아세토 니트릴이나 아세톤과 같은 용매속에서 이소티오시안산염, 이소시안산염, 키텐 그리고 이황화탄소등과 반응시키면, 각각에 해당되는 새로운 베타인 화합물들이 좋은 수율로 얻어졌다. 이러한 베타인 화합물들의 안정성은 온도와 용매의 극성에 큰 영향을 받으며, 알킬할로겐화물과의 반응에 의하여 4차 암모늄염을 형성한다.
그리고, 티아졸로 피리미딘-과 티아졸로 디아제핀-베타인들을 알파 할로 케톤, 알파 할로 에스테르 그리고 감마 할로 케토 에스테르등과 반응시킴에 의하여 고리변환을 거치는 여러가지 새로운 헤테로 고리화합물들이 얻어졌다.
